Auxochrom
Gegenüberstellung von Indigo und Purpur in Ausfärbungen. Purpur als Dibrom-Indigo, die zwei Br wirken offensichtlich bathochrom

Auxochrome (von griech. auxanein = wachsen und chroma = Farbe) sind funktionelle Gruppen in Farbstoff-Molekülen, die das Absorptionsmaximum einer bereits vorhandenen färbenden Gruppe (Chromophor) in den längerwelligen oder kürzerwelligen Bereich des Spektrums verschieben, und dadurch eine Farbänderung hervorrufen. Meistens ist die gewünschte Farbänderung eine Verschiebung zu längeren Wellenlängen (Bathochromer Effekt), weil die Absorption des Chromophors für sich alleine oft im UV-Bereich liegt, der für das menschliche Auge nicht sichtbar ist.

Auxochrome Gruppen (auch: Bathochrome) sind zum Beispiel –OH, –NH2, –OR, –NR2. Diese Gruppen besitzen freie Elektronenpaare (d. h. sie sind Elektronendonatoren), die durch Mesomerie mit dem Doppelbindungssystem des Chromophors (+M Effekt) eine entsprechende Farbänderung hervorrufen.

Antiauxochrome (auch: Hypsochrome) sind funktionelle Gruppen, welche das Absorptionsmaximum eines bereits vorhandenen Chromophors in den kürzerwelligen Bereich des Lichtspektrums verschieben und dadurch eine Farbänderung hervorrufen.

Als antiauxochrome Gruppen kommen Substituenten mit einem −M-Effekt in Frage, also beispielsweise eine Carbonyl- oder eine Nitrogruppe. Die Farbänderung basiert auf der Mesomerie mit einer auxochromen Gruppe, welche einen +M-Effekt ausübt. Ein Antiauxochrom wirkt also nur in Kombination mit einem (entsprechend konjugierten) Auxochrom.

Laut der Farbstofftheorie nach Witt besteht ein Farbstoff optimalerweise aus einem Chromophor, einem Auxochrom und einem Antiauxochrom.

Siehe auch

Literatur


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