Rilpivirin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Rilpivirin
Andere Namen	4-((4-((4-[(E)-2-Cyanoethenyl]- 2,6-dimethylphenyl)amino) pyrimidin-2-yl)amino) benzonitril (IUPAC) Rilpivirinum (Latein)
Summenformel	C22H18N6
CAS-Nummer	500287-72-9
PubChem	6451164
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Virustatikum, nichtnukleosidische Reverse-Transkriptase-Inhibitoren
Wirkmechanismus	nicht-kompetitive Hemmung der reversen Transkriptase
Eigenschaften
Molare Masse	366,42 g·mol−1
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Rilpivirin (Hersteller: Tibotec) ist ein Arzneistoff zur Behandlung von HIV und dessen späteren Stadien im Rahmen einer HIV-Kombinationstherapie.

Rilvipivirin ist ein Diarylpyrimidin-(DAPY)-Analogon aus der Gruppe der nichtnukleosidischen Reverse-Transkriptase-Inhibitoren (NNRTI).

Gegenüber anderen NNRTIs halt Rilpvirin den Vorteil, dass es auch gegen die meisten Stämme wirkt, bei denen andere NNRTIs versagen. Zusätzlich zeigen Studien deutlich weniger Nebenwirkungen des ZNS.^[2] Vor diesem Hintergrund ist es wahrscheinlich, dass Rilpivirin die klassischen NNRTIs zukünftig ablösen könnte.

Geschichte

Der Wirkstoff wird derzeit in Phase III-Studien getestet. Eine Markteinführung ist wahrscheinlich. Rilpivirin ist im Mai 2011 von der FDA in den USA zugelassen worden, der voraussichtliche Markennamen dort wird Edurant heißen. Im August 2011 wurde es dort als Kombinationspräparat "Complera" mit Emtricitabin und Tenofovir als once-daily Therapieregime zugelassen.

Pharmakologie

Rilpivirin gehört zur Substanzklasse der nichtnukleosidischen Reverse-Transkriptase-Inhibitoren (NNRTI). Der Wirkstoff bindet nicht-kompetitiv an die Reverse Transkriptase von HIV-I, nahe der Substratbindungsstelle für Nukleoside. Dadurch wird die katalytisch aktive Bindungsstelle blockiert. Es können nur wenige Nukleoside binden und die Polymerisation wird deutlich verlangsamt.

Pharmakokinetik

Über die Pharmakokinetik ist derzeit noch nichts bekannt.

Resistenzen

Gegenüber anderen NNRTIs hat Rilpvirin den Vorteil, dass es auch gegen die meisten Stämme wirkt, bei denen andere NNRTIs versagen.

Siehe auch

• Etravirin

Einzelnachweise

1. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ Pozniak 2007.

Literatur

• Janssen PA, Lewi PJ, Arnold E, et al.: In search of a novel anti-HIV drug: multidisciplinary coordination in the discovery of 4-[[4-[[4-[(1E)-2-cyanoethenyl]-2,6-dimethylphenyl]amino]-2- pyrimidinyl]amino]benzonitrile (R278474, rilpivirine). J Med Chem 2005, 48:1901–9.

Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!