Rizinolsäure

Rizinolsäure
Strukturformel
Strukturformel von Rizinolsäure
Allgemeines
Name Rizinolsäure
Andere Namen
  • Rizinusölsäure
  • cis-12-Hydroxyoctadec-9-ensäure
Summenformel C18H34O3
CAS-Nummer 141-22-0
PubChem 643684
Kurzbeschreibung Gelbliche, viskose Flüssigkeit [1]
Eigenschaften
Molare Masse 298,47 g·mol−1
Dichte

0,940 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

5,5 °C [1]

Siedepunkt

245 °C (13 hPa) [1]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser, leicht löslich in Ethanol, Eisessig, Diethylether und Chloroform [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Rizinolsäure (nach IUPAC: 12-Hydroxy-9-octadecensäure) ist eine ungesättigte, linear gebaute Omega-9-Fettsäure mit der Summenformel C18H34O3. Bei Raumtemperatur ist die Verbindung eine ölige, gelbe, in Wasser unlösliche Flüssigkeit. Sie trägt am 12. C-Atom eine Hydroxygruppe. Die Doppelbindung zwischen dem 9. und 10. C-Atom befindet sich in cis-Konfiguration.

Inhaltsverzeichnis

Vorkommen und Gewinnung

Rizinolsäure ist die einzige natürliche Fettsäure, die eine Hydroxygruppe trägt und in größerer Menge kommerziell verfügbar ist. Die Gewinnung erfolgt durch Hydrolyse von Rizinusöl, in dem die Substanz zu 85–92 % in Form von Triglyceriden vorkommt.

Verwendung

Das Zinksalz der Rizinolsäure (Zinc Ricinoleate) wird wegen seiner desodorierenden Wirkung als Zusatz in Deostoffen und in Cremes, Lotionen und Fußpflegeprodukten als Geruchsbinder verwendet. Der Deostoff hemmt zwar die natürliche Transpiration nicht, jedoch werden die bei der bakteriellen Zersetzung des Schweißes entstehenden, übel riechenden, Geruchsstoffe ummantelt, gebunden und daher nicht mehr als unangenehm wahrgenommen.

Durch Hydrierung der Doppelbindung erhält man die 12-Hydroxystearinsäure (12-Hydroxyoctadecansäure), die in großem Umfang zur Herstellung von Seifenverdickern für Schmierfette verwendet wird.

Einzelnachweise

  1. a b c d e Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.4. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009. 
  2. Datenblatt für Ricinoleic acid – Sigma-Aldrich 15. April 2009

Weblinks


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