1-Piperoylpiperidin
Strukturformel
Strukturformel von Piperin
Allgemeines
Name Piperin
Andere Namen

1-Piperoylpiperidin

Summenformel C17H19NO3
CAS-Nummer 94-62-2
Kurzbeschreibung farblose bis gelbliche monokline Prismen
Eigenschaften
Molare Masse 285,34 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

127–130 °C [1]

Siedepunkt

203,5 °C

Löslichkeit

schwer löslich in Petrolether und Wasser (40 mg·l−1, 18 °C[1]), gut löslich in Alkohol, Chloroform, Pyridin, Ether, Benzol, Essigsäure

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 22-51/53
S: 61
LD50
  • 330 mg·kg−1 (Maus, oral)
  • 514 mg·kg−1 (Ratte, oral) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Piperin (1-Piperoylpiperidin) ist ein Alkaloid. Es ist ein farbloser bis gelblicher Feststoff mit einer monoklin-prismatischen Kristallstruktur. Piperin wurde 1819 zum ersten Mal von Hans Christian Ørsted isoliert.

Inhaltsverzeichnis

Vorkommen und Synthese

Piperinkristalle isoliert aus Schwarzem Pfeffer

Piperin ist das Hauptalkaloid des schwarzen Pfeffers (Piper nigrum) und der Träger des scharfen Pfeffergeschmacks. Es findet sich zu 5–9 Prozent im schwarzen Pfeffer, außerdem im weißen Pfeffer, im langen Pfeffer, aber nicht im Kubebenpfeffer.

Piperin lässt sich synthetisch aus Piperidin und Piperinsäure herstellen, kann aber auch aus schwarzem Pfeffer extrahiert werden.

Eigenschaften

Durch alkoholische Kalilauge lässt sich Piperin unter Wasseraufnahme in Piperidin und Piperinsäure spalten.

Da es durch saure Katalyse (u. a. im Magen) auch zu Formaldehyd zerspalten wird, kann es in größeren Mengen schädlich wirken.

Pharmakologie

Piperin regt, wie alle scharfen Stoffe, den Stoffwechsel sowie die Sekretion (Speichel, Verdauungssäfte) an und wirkt antimikrobiell. Gelegentlich wird es deshalb zur Unterstützung einer Fastenkur eingenommen. [2]

Es gibt Hinweise darauf, dass Piperin die Bioverfügbarkeit von anderen Stoffen erhöhen kann (Vermeidung des First-Pass-Effekts, erhöhte Resorption im Magen-Darm-Bereich). Aus diesem Grund wird es zunehmend im Bodybuilding und Kraftsport als Nahrungsergänzungsmittel eingesetzt. Auch die Pharmaindustrie forscht deshalb an Piperin.[3]

Weblinks

Einzelnachweise

  1. a b c d Sicherheitsdatenblatt des Herstellers Merck
  2. http://www.heilfastenkur.de/Piperin.shtml
  3. http://www.body-life.ch/page.cfm?id=357

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