1-Pyrrolin
Strukturformel
Strukturformel von Pyrrolin
Allgemeines
Name 1-Pyrrolin
Andere Namen
  • 3,4-Dihydro-2H-pyrrol
  • Δ1-Pyrrolin
Summenformel C4H7N
CAS-Nummer 5724-81-2
PubChem 79803
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit stechendem ammoniakartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 69,11 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,85 g·cm−3[1]

Siedepunkt

87–89 °C[1]

Brechungsindex

1,440-1,446[1]

Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: siehe oben
S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1-Pyrrolin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrroline. Es handelt sich um ein cyclisches Imin, das aus einem fünfgliedrigen Ring besteht. Seine Struktur leitet sich von der des Pyrrols durch die formale Hydrierung einer Doppelbindung ab.

Darstellung

1-Pyrrolin kann durch Oxidation von Pyrrolidin mit Natriumperoxodisulfat in Gegenwart von Natriumhydroxid und Silbernitrat synthetisiert werden.[3] Weitere Synthesewege sind die oxidative Decarboxylierung von Prolin mit Natriumperiodat[4] und die oxidative Cyclisierung von 1,4-Diaminobutan mit alkalischer Natriumhypochloritlösung.[5]

Einzelnachweise

  1. a b c d JECFA Datasheet
  2. In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. P. J. Parsons, B. Karadogan, J. A. Macritchie: A Rapid Synthesis of Racemic Brevioxime, in: Synlett 2001, 13, 257–259; doi:10.1055/s-2001-10769.
  4. P. D. Bragg, L. Hough: The Oxidation of Proline, Hydroxyproline, and N-Methylglycine with Periodate, in: J. Chem. Soc. 1958, 4050–4053; doi:10.1039/JR9580004050.
  5. A. Lüttringhaus, J. Jander, R. Schneider: Cyclische Hydrazine aus α,ω-Diaminen, in: Chem. Ber. 1959, 92, 1756–1765; doi:10.1002/cber.19590920806.

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