6,10-Dimethyl-3,5,9-undecatrien-2-on
Strukturformel
Pseudojonon
Allgemeines
Name Pseudojonon
Andere Namen
  • Pseudoionon
  • ψ-Jonon
  • ψ-Ionon
  • (3E,5E)-6,10-Dimethyl-3,5,9-undecatrien-2-on
Summenformel C13H20O
CAS-Nummer 141-10-6
Kurzbeschreibung gelbliches Öl
Eigenschaften
Molare Masse 192,30 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,90 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−76 °C

Siedepunkt

114–116 °C (3 hPa)[1]

Dampfdruck

0,2 Pa (20 °C)

Löslichkeit
  • gut löslich in Ethanol, Ether, Chloroform
  • kaum wasserlöslich: 97 mg·l−1 (25 °C)
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: 23-24/25
LD50

>5000 mg·kg−1 (Ratte, oral)[1]

WGK 2[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pseudojonon ist eine zu den Terpenen zählende chemische Verbindung. Es liegt als gelbliches Öl vor.

Inhaltsverzeichnis

Vorkommen

Pseudojonon ist ein in der Natur vorkommende Verbindung. Sie wurde in der Tabakpflanze nachgewiesen. Sie ist beim Mensch eines der Produkte im Abbau von Lycopin und bei Pflanzen ein Zwischenprodukt in der Biosynthese dieses Stoffes. Pseudojonon könnte daher in durchaus großen Mengen in der Natur anwesend sein.[2]

Gewinnung und Darstellung

Da Pseudojonon in der Natur relativ selten vorkommt wird es fast ausschließlich synthetisch hergestellt.

Hierzu lässt sich zum Citral im basischen Milieu mit Aceton kondensieren.

Bild:Pseudojonone from Citral.svg

Technisch wird Pseudojonon heute meist aus Acetessigester und Dehydrolinalool durch Erhitzen auf 160 °C hergestellt. Hierbei fällt jedoch ein Gemisch von zwei verschiedenen Diastereomeren.

Bild:Pseudojonone form Dihydrolinalool.svg

Hierbei cyclisiert auch ein erheblicher Teil (bis zu 40 %) des Zwischenprodukts. Dies kann aber durch anpassen der Reaktionsbedingungen verhindert werden.

Bild:Cyclisation to 4-(2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclopent-1-enyl)butan-2-one.svg

Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

In saurer Lösung cyclisiert Pseudojonon zu α- und β-Jonon. Bei der Verwendung von Phosphorsäure entsteht hauptsächlich α-Jonon mit Schwefelsäure entsteht hauptsächlich β-Jonon.

Bild:Jonone form Pseudojonone.svg

Verwendung

Pseudojonon wird Hauptsächlich zur Synthese von α- und β-Jonon verwendet.

Biologische Bedeutung

Pseudojonon wirkt aufgrund der ähnlichen Struktur zu Juvenilhormon III bei Insekten als Juvenilhormon. Diese steuern die Ausbildung der Larvenmerkmale bzw. legen das Produkt der Häutung fest.

Juvenilhormon III


Quellenangaben

  1. a b c d e Sicherheitsdatenblatt Fluka
  2. OECD SIDS Assessment Online PDF bei Inchem
  • Lexikoneintrag: Pseudojonon. In: Chemikalien-Lexikon. Stand: 6. Januar 2000. URL: http://www.chemistryworld.de/aroinfo/pseudoio.htm (abgerufen am 20. September 2006)
  • Autorenteam, Römpp Lexikon Chemie – Version 2.0, 1999, Georg Thieme Verlag
  • W. Walter, W. Francke, Lehrbuch der Organischen Chemie, 23. Auflage, 1998, S. Hirzel Verlag Stuttgart - Leipzig
  • CRC Handbook of Chemistry and Physics, 60th Edition, CRC Press, 1980

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