6,6'-Dibromindigo
Strukturformel
Strukturformel von Purpur (6,6'-Dibromindigo)
Allgemeines
Name 6,6'-Dibromindigo
Andere Namen

(2E)-6-Brom-2-(6-brom-3-oxo-1H-indol-2- yliden)-1H-indol-3-on

Summenformel C16H8Br2N2O2
CAS-Nummer 19201-53-7
Eigenschaften
Molare Masse 420,05 g/mol
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol unbekannt
unbekannt
R- und S-Sätze R: ?
S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Den oder das Purpur (althochdeutsch [weiblich] purpur[a] aus lateinisch purpura, dies entlehnt aus griechisch πορφύρα, porphyra, Farbstoff von Schalentieren) nennt man einen Farbstoff, der ursprünglich von der im Mittelmeer lebenden Purpurschnecke (Murex trunculus) gewonnen wurde, erstmals von den Phöniziern. Auch seine leuchtstarke Farbe wird Purpur genannt. Chemisch handelt es sich um 6,6'-Dibromindigo, das dem Indigo eng verwandt ist.

Inhaltsverzeichnis

Chemie

Die Struktur des Purpur wurde 1909 von Paul Friedländer als Dibromindigo bestimmt.[1]

Herstellung

Purpurschnecke

Der Herstellungsprozess wird durch Plinius (Nat. Hist. 9) und Aristoteles (Hist. an, V) beschrieben. Danach wird Purpur aus einer schwach gelben Flüssigkeit hergestellt, die sich in der Hypobranchialdrüse der Schnecke findet. Die Substanzmenge pro Tier ist dabei so gering, dass zur Herstellung von einem Gramm reinen Purpurs ungefähr 10.000 Schnecken erforderlich sind. Die Drüsen der Tiere wurden herausgeschnitten und anschließend für einige Tage in Salz gelagert, danach wurden sie solange in Urin gekocht, bis nur noch ein Sechzehntel der Masse verblieb. Der zu färbende Stoff konnte dann hinein getaucht werden. Nach der Entnahme musste der Stoff während des Trocknens dem Licht ausgesetzt werden, damit die schwachgelbliche Ursprungsfarbe mittels einer Enzymreaktion in den gewünschten Rotton umschlug.

Die Entdeckung der Methoden zur Purpurherstellung, die Purpurküpe, geht auf die Phönizier zurück. Im alten Rom war der Farbstoff dem Kaiser (dessen ganze Toga damit gefärbt war) und den Senatoren (die einen purpurnen Streifen an ihrer Kleidung tragen durften) vorbehalten. Es gab Gilden (collegia oder familiae) der Purpuraii, in deren Hand die Produktion von Purpurstoff lag. Livius beschreibt den Geruch des rohen Farbstoffes als anstößig, und seine Farbe als die der stürmischen See ähnlich.

Synthese

Der Farbstoff 6,6'-Dibromindigo wurde erstmals 1903 chemisch synthetisiert.[2] Die Totalsynthese von Purpur bedurfte nach der Strukturaufklärung noch geraume Zeit. Der Einbau des Brom wird durch die weiteren Substituenten im Benzolring zur Substitutionstelle dirigiert. Dabei ist die Aminogruppe –NHR ortho-para-dirigierend, die Gruppe –CRO meta-dirigierend und somit die Bromsubstitution thermodynamisch nicht begünstigt. Bei direkter Bromierung von Indigo entsteht deshalb 5,5'-Dibromindigo oder 5,5',7,7'-Tetrabromindigo. Diese haben auf Grund der Pi-Elektronenverhältnisse nicht die gewünschten Farbeigenschaften.

Verwendung

Ausfärbung von Purpur auf einem Stoffstück

Die Farbe war auch Statussymbol für die deutschen Kaiser und ab 1468 war sie die offizielle Farbe der katholischen Kardinäle. Bemerkenswerterweise wurden die Gewänder allerdings meist mit Koschenille als Ersatz für den originalen Purpur gefärbt.

Heutzutage ist der teure Originalfarbstoff nur noch sehr selten im Einsatz, meist für religiöse Zwecke, auch zur Färbung von Gewändern für das jüdische Oberrabbinat, oder bei der Restaurierung von ursprünglich mit Purpur gefärbten Stoffen. Bis heute ist der Farbstoff noch immer der teuerste: Die Firma Kremer Pigmente bietet ihn zu einem Preis von ca. 2.450 Euro pro Gramm an.

Antike

Purpur war in der Antike eine Zierde der Kleidung, deren Färbung nur hochgestellten Persönlichkeiten wie Senatoren oder Hohepriestern zustand. Später ging diese Symbolik auf den Papst und einige päpstliche Legaten über. Die Färbung aus der Purpurküpe kann auch ein Scharlachrot erzeugen. So folgen auch Farbtöne der Gewänder für Oberrabbiner, Kardinäle und verschiedene Funktionen in der Diplomatie.

Gegenwart

Purpur tritt praktisch nur noch bei kirchlich-traditionellen oder staatlich-offiziellen Anlässen in Erscheinung.

Die Purpurschnecke

Der Meeresbiologe Félix Joseph Henri de Lacaze-Duthiers fand 1858, dass drei Schnecken im Mittelmeer purpur-blaue Farbstoffe produzieren. Eine Art, Murex trunculus (jetzt Haustellum trunculus), wurde von ihm als die Quelle des blauen Purpurs in der Bibel (2. Mose 26) bestimmt. In seinem Buch Mémoire sur le pourpre (Paris 1859) behandelte er die antike Purpurfärberei. Auch die Schneckenart Purpura lapillus, die im Atlantik vorkommt, liefert den Farbstoff.

Heraldik

In der Heraldik zählt Purpur zu den klassischen Tinkturen (Farben).

Einzelnachweise

  1. Friedlander, P. (1909): Über den Farbstoff des antiken Purpurs aus Murex brandaris. In: Ber. Dtsch. Chem. Ges. Bd. 42, S. 765–770.
  2. Sachs, F. & Kempf, R. (1903): Über p-Halogen-o-nitrobenzaldehyde. In: Ber. Dtsch. Chem. Ges. Bd. 36, S. 3299–3303.

Literatur

  • Roland R. Melzer, Peter Brandhuber, Timo Zimmermann, Ulrich Smola (2001): Farben aus dem Meer: Der Purpur. In: Biologie in unserer Zeit. Bd. 31, S. 30–39. PDF
  • Christopher J. Cooksey (2001): Tyrian Purple: 6,6’-Dibromoindigo and Related Compounds. In: Molecules. Bd. 6, S. 736–769. PDF
  • John Edmonds, The mystery of imperial purple dye (Little Chalfont 2000).
  • Félix Joseph Henri de Lacaze-Duthiers, Mémoire sur le pourpre (Paris 1859)

Weblinks


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