6-Carboxyfluorescein
Strukturformel
Struktur von 6-Carboxyfluorescin
Allgemeines
Name 6-Carboxyfluorescein
Andere Namen
  • 3′,6′-Dihydroxy-1-oxospiro[2-benzofuran- 3,9′-xanthen]-5-carbonsäure (IUPAC)
  • 3′,6′-Dihydroxy-3-oxospiro(isobenzofuran- 1(3H),9′-(9H)xanthen)-6-carbonsäure
  • 6-FAM
  • FLUOS
Summenformel C21H12O7
CAS-Nummer 3301-79-9
PubChem 76806
Kurzbeschreibung

roter Feststoff [1]

Eigenschaften
Molare Masse 376,32 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

>300 °C[2]

Löslichkeit

löslich in DMF oder DMSO [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
EUH: keine EUH-Sätze
P: 261-​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-36/37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

6-Carboxyfluorescein (6-FAM) ist ein Fluoreszenzfarbstoff mit einer Absorptionswellenlänge von 495 nm und einer Emissionswellenlänge von 517 nm[1]. Er findet Verwendung in der Sequenzierung von Nukleinsäuren und in der Markierung von Nukleotiden.

Die häufig anzutreffende Bezeichnung FAM ist nicht korrekt, trägt aber der Tatsache Rechnung, dass das kommerziell erhältliche Produkt aus den beiden Isomeren 5-FAM und 6-FAM besteht.[3]

Verwendung

Bei der quantitativen Analyse von Nukleinsäuren mittels Real-Time-PCR wird das Phosphoramidit-Derivat 6-FAM-phosphoramidit eingesetzt. Bei diesem sind neben der Einführung des Phosphoramiditrestes die Hydroxylgruppen von 6-FAM an den Positionen 3' und 6' mit Dimethylpropansäure verestert. Womit sich die Absorptions- und Emissionswellenlängen von 6-FAM-phosphoramidit und 6-Carboxyfluorescein unterscheiden.

Ein weiteres bekanntes Derivat von 6-Carboxyfluorescein ist sein Succinimidylester[4], das die gleiche Anwendung findet, wie das Phosphoramidit, im Gegensatz zu diesem aber wie 6-FAM eine Absorptionswellenlänge von 495 nm und einer Emissionswellenlänge von 517 nm besitzt.[5]

Einzelnachweise

  1. a b c Eintrag im Produktkatalog der Anaspec, Inc., San Jose CA (USA).
  2. a b c d Datenblatt 6-Carboxyfluorescein bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
  3. 6-Carboxyfluorescein bei ChemIDplus.
  4. Adamczyk M, Fishpaugh JR, Heuser KJ.: Preparation of succinimidyl and pentafluorophenyl active esters of 5- and 6-carboxyfluorescein, in: Bioconjug. Chem. 1997, 8 (2), 253–255; PMID 9095369.
  5. Eintrag im Produktkatalog der Anaspec, Inc., San Jose CA (USA).

Literatur

  • Brandis, J.W. (1999): Dye structure affects Taq DNA polymerase terminator selectivity, in: Nucleic Acids Res. 27(8):1912–1918; PMID 10101201; PDF
  • Jordan, J.A., et al. (2001): TaqMan-based detection of Trichomonas vaginalis DNA from female genital specimens, in: J. Clin. Microbiol. 39(11):3819–3822; PMID 11682492; PDF

Wikimedia Foundation.

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • 6-FAM — Strukturformel Allgemeines Name 6 Carboxyfluorescein Andere Namen 3 ,6 Dihydroxy 1 oxospiro[2 benzo …   Deutsch Wikipedia

  • Carboxyfluorescein — Chembox new Name = Carboxyfluorescein ImageFile = 6FAM.jpg ImageName = 2 ,7 bis(2 Carboxyethyl) 5(6) carboxyfluorescein OtherNames = Section1 = Chembox Identifiers CASNo = 85138 49 4 Section2 = Chembox Properties Formula = C27H20O11 MolarMass =… …   Wikipedia

  • 6-FAM-phosphoramidit — Strukturformel Allgemeines Name 6 FAM phosphoramidit Andere Namen …   Deutsch Wikipedia

  • CFSE — Carboxyfluorescein succinimidyl ester …   Википедия

  • Синтез олигонуклеотидов — Синтез олигонуклеотидов  это химический синтез относительно коротких фрагментов нуклеиновых кислот с заданной химической структурой (последовательностью). Метод очень полезен в современной лабораторной практике, поскольку он позволяет… …   Википедия

  • Fluorescein — Chembox new ImageFile = Fluoresceine.svg ImageSize = ImageFile2 = Fluorescein sample.jpg IUPACName = OtherNames = Fluorescein, resorcinolphthalein, C.I. 45350, solvent yellow 94, D C yellow no. 7, angiofluor, Japan yellow 201, soap yellow,… …   Wikipedia

  • Förster-Radius — Der Förster Radius (R0) oder Förster Abstand, der nach dem deutschen Physikochemiker Theodor Förster benannt wurde, bezeichnet den Abstand zwischen zwei Farbstoffen (Donor und Akzeptor), bei dem die Effizienz E einer strahlungsfreien… …   Deutsch Wikipedia

  • Cf — cf, Cf or CF may refer to: Contents 1 Business 2 Economics 3 Language …   Wikipedia

  • FAM — steht als Abkürzung für: Carboxyfluorescein ein Fluoreszenzfarbstoff, siehe auch 6 FAM phosphoramidit Fam, eine Sprache in Nigeria FAM (Jollenkreuzer) FAM Magdeburger Förderanlagen und Baumaschinen GmbH Fabrika Maziva, ein Motorölhersteller in… …   Deutsch Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”