6-FAM
Strukturformel
Allgemeines
Name 6-Carboxyfluorescein
Andere Namen
  • 3',6'-Dihydroxy-1-oxospiro[2-benzofuran- 3,9'-xanthen]-5-carbonsäure (IUPAC)
  • 3',6'-Dihydroxy-3-oxospiro(isobenzofuran- 1(3H),9'-(9H)xanthen)-6-carbonsäure
  • 6-FAM
  • FLUOS
Summenformel C21H12O7
CAS-Nummer 3301-79-9
PubChem 76806
Kurzbeschreibung roter Feststoff [1]
Eigenschaften
Molare Masse 376,32 g/mol
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

>300 °C [2]

Löslichkeit

löslich in DMF oder DMSO [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-36/37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

6-Carboxyfluorescein (6-FAM) ist ein Fluoreszenzfarbstoff mit einer Absorptionswellenlänge von 495 nm und einer Emmissionswellenlänge von 517 nm[1]. Er findet Verwendung in der Sequenzierung von Nukleinsäuren und in der Markierung von Nukleotiden.

Die häufig anzutreffende Bezeichnung FAM ist nicht korrekt, trägt aber der Tatsache Rechnung, das das kommerziell erhältliche Produkt aus den beiden Isomeren 5-FAM und 6-FAM besteht.[3]

Verwendung

Bei der quantitativen Analyse von Nukleinsäuren mittels Real-Time-PCR wird das Phosphoramidit-Derivat 6-FAM-phosphoramidit eingesetzt. Bei diesem sind neben der Einführung des Phosphoramiditrestes die Hydroxylgruppen von 6-FAM an den Positionen 3' und 6' mit Dimethylpropansäure verestert. Womit sich die Absorptions- und Emmissionswellenlängen von 6-FAM-phosphoramidit und 6-Carboxyfluorescein unterscheiden.

Ein weiteres bekanntes Derivat von 6-Carboxyfluorescein ist sein Succinimidylester[4], das die gleiche Anwendung findet, wie das Phosphoramidit, im Gegensatz zu diesem aber wie 6-FAM eine Absorptionswellenlänge von 495 nm und einer Emmissionswellenlänge von 517 nm besitzt.[5]

Einzelnachweise

  1. a b c Eintrag im Produktkatalog der Anaspec, Inc., San Jose CA (USA).
  2. a b Angaben des Herstellers Sigma-Aldrich.
  3. 6-Carboxyfluorescein bei ChemIDplus
  4. Adamczyk M, Fishpaugh JR, Heuser KJ.: Preparation of succinimidyl and pentafluorophenyl active esters of 5- and 6-carboxyfluorescein, in: Bioconjug. Chem. 1997, 8 (2), 253–255; PMID 9095369.
  5. Eintrag im Produktkatalog der Anaspec, Inc., San Jose CA (USA).

Literatur

  • Brandis, J.W. (1999): Dye structure affects Taq DNA polymerase terminator selectivity, in: Nucleic Acids Res. 27(8):1912–1918; PMID 10101201; PDF
  • Jordan, J.A., et al. (2001): TaqMan-based detection of Trichomonas vaginalis DNA from female genital specimens, in: J. Clin. Microbiol. 39(11):3819–3822; PMID 11682492; PDF

Wikimedia Foundation.

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • 6-FAM-phosphoramidit — Strukturformel Allgemeines Name 6 FAM phosphoramidit Andere Namen …   Deutsch Wikipedia

  • FAM — steht als Abkürzung für: Carboxyfluorescein ein Fluoreszenzfarbstoff, siehe auch 6 FAM phosphoramidit Fam, eine Sprache in Nigeria FAM (Jollenkreuzer) FAM Magdeburger Förderanlagen und Baumaschinen GmbH Fabrika Maziva, ein Motorölhersteller in… …   Deutsch Wikipedia

  • 6-Carboxyfluorescein — Strukturformel Allgemeines Name 6 Carboxyfluorescein Andere Namen …   Deutsch Wikipedia

  • FAM-LAY — Infobox musical artist Name = Fam Lay Img capt = Img size = Landscape = Background = group or band Alias = Fam Origin = Norfolk, Virginia Genre = Hip hop Years active = 2001–present Label = Arista Records / Star Trak (2002–2004) Def Jam… …   Wikipedia

  • FAM (Jollenkreuzer) — Klassenzeichen Bootsmaße Länge üA: 5,40 m …   Deutsch Wikipedia

  • Malaysia FAM League — Countries Malaysia Confederation AFC Founded 1952 …   Wikipedia

  • 2011 Malaysia FAM League — Liga FAM Malaysia Season 2011 Champions Betaria FC Promoted Betaria FC, MBJB FC Relegated Biggest home win Malacca FA 6–0 TUDM Hornet FC (12 June 2011) …   Wikipedia

  • Last Exile: Ginyoku no Fam — Last Exile ~Ginyoku no Fam~ ラストエグザイル~銀翼のファム~ (Rasuto Eguzairu: Ginyoku no Fam) …   Википедия

  • Malaysia FAM Cup League 2009 — The Football Association of Malaysia Cup ( Malaysia FAM Cup ) is the third tier football league in Malaysia. It is known as Liga Nasional (National League). The Malaysia FAM Cup current champions were PBDKT T Team FC of Terengganu. Teams The… …   Wikipedia

  • Malaysia FAM Cup 2010 — This is the 58th edition of the TM Malaysia FAM Cup held in Malaysia Teams The following teams participated in the Malaysia FAM Cup 2010. In order by the number given by FAM: 1 Sinar Dimaja Mai Sarah FC 2 KSK Tambun Tulang FC 3 …   Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”