6-Mercaptopurin
Strukturformel
Allgemeines
Freiname Mercaptopurin
Andere Namen

7H-Purin-6-thiol

Summenformel C5H4N4S
CAS-Nummer 50-44-2
PubChem 667490
ATC-Code

L01BB02

DrugBank APRD01096
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antimetabolit, Zytostatikum

Fertigpräparate

Puri Nethol® (CH), (D), (A)

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 152,18 g·mol−1
Schmelzpunkt

140 °C [1]

Siedepunkt

313-314 °C Zersetzung [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]

unbekannt
R- und S-Sätze R: ?
S: ?
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
WGK 3 (stark wassergefährdend) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Mercaptopurin (INN), auch 6-Mercaptopurin, ist ein Analogon der Nukleinbasen Adenin und Guanin. Es wird als Zytostatikum in der Chemotherapie der Leukämie, sowie zur Langzeittherapie chronischer Darmentzündungen eingesetzt.

Pharmakologie

Es ist ein Antimetabolit, das heißt es wird bei der Zellteilung anstelle der Purinbasen Adenin und Guanin in die DNA eingebaut. Die entstehende DNA verliert dadurch ihre Funktion.

6-Mercaptopurin entsteht aus dem Prodrug Azathioprin durch Verstoffwechselung in der Leber. Gleichzeitig kann die Wirkung des 6-Mercaptopurins gesteigert werden, indem sein Abbau durch das Urikostatikum Allopurinol gehemmt wird. Dadurch können niedrigere Dosierungen angewandt werden, die weniger unerwünschte Nebenwirkungen hervorrufen.

Bei Unverträglichkeit von Azathioprin wird Mercaptopurin oft vertragen. Während in Deutschland zur Behandlung chronischer Darmentzündungen zunächst Azathioprin eingesetzt wird, beginnt man z.B. in den USA fast ausschließlich mit Mercaptopurin.

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Einzelnachweise

  1. a b c d Eintrag zu 6-Mercaptopurin in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 22.12.2007 (JavaScript erforderlich)


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