Azelainsäure
Strukturformel
Strukturformel der Azelainsäure
Allgemeines
Name Azelainsäure
Andere Namen
  • Nonandisäure
  • 1,7-Heptandicarbonsäure
Summenformel C9H16O4
CAS-Nummer 123-99-9
PubChem 2266
ATC-Code

D10AX03

Kurzbeschreibung

weißer, kristalliner Feststoff [1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Aknemittel

Eigenschaften
Molare Masse 188,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,23 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

98–102 °C[2]

Siedepunkt

237 °C (20 hPa) [1]

pKs-Wert
  • pKs1 = 4,53[3]
  • pKs2 = 5,40[3]
Löslichkeit

schwerlöslich in Wasser (2,4 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
EUH: keine EUH-Sätze
P: 305+351+338 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36
S: 24-26
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Azelainsäure (Nonandisäure, 1,7-Heptandicarbonsäure) ist eine chemische Verbindung aus der homologen Reihe der Dicarbonsäuren. Ihre Salze und Ester heißen Azelate.

Inhaltsverzeichnis

Eigenschaften

Als zweiwertige Säure dissoziiert sie in Wasser in zwei Protolysestufen. Es existieren drei polymorphe Formen, die in α, β und γ unterschieden werden.[5]

Darstellung

Azelainsäure kann durch Oxidation von Rizinusöl mit Kaliumpermanganat hergestellt werden. Dabei wird zuerst das Rizinusöl zu Rizinolsäure hydrolysiert, die anschließend zu Azelainsäure oxidiert wird.

Verwendung

Azelainsäure wird als pharmazeutischer Wirkstoff in der topischen Therapie der Akne und Rosazea verwendet. Es kommen 20 %ige Creme- und 15 %ige Gelzubereitungen zum Einsatz. Azelainsäurepräparate sind rezeptpflichtig. Der Diester mit 2-Ethylhexanol findet Anwendung als Weichmacher für Kunststoffe.

Einzelnachweise

  1. a b c d Datenblatt Azelainsäure bei Merck, abgerufen am 30. März 2010..
  2. a b Datenblatt Azelainsäure bei AlfaAesar, abgerufen am 30. März 2010 (JavaScript erforderlich)..
  3. a b CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  4. a b Datenblatt Azelainsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2011.
  5. P.M.Babkov et. al. Ukr. Fiz. Zh. (Russ Ed.) 1985.

Handelsnamen

Monopräparate

Skinoren (D, A, CH), Generikum (A)

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