Azetidin
Strukturformel
Strukturformel des Azetidins
Allgemeines
Name Azetidin
Andere Namen

Trimethylenimin

Summenformel C3H7N
CAS-Nummer 503-29-7
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit [1]

Eigenschaften
Molare Masse 57,10 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,85 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

−83 °C [2]

Siedepunkt

61–62 °C[1]

Dampfdruck

176 hPa (19 °C) [1]

Löslichkeit

löslich in Wasser [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225-314
EUH: keine EUH-Sätze
P: 210-​280-​305+351+338-​310 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Leichtentzündlich Ätzend
Leicht-
entzündlich
Ätzend
(F) (C)
R- und S-Sätze R: 11-34
S: 26-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Azetidin, auch Trimethylenimin genannt, ist der einfachste stickstoffhaltige gesättigte viergliedrige Heterocyclus. Es bildet die Grundstruktur der Gruppe der Azetidine.

Inhaltsverzeichnis

Darstellung

Azetidin kann aus der thermischen Umsetzung von 1,3-Diaminopropan mit Salzsäure erhalten werden.[4]

\mathrm{NH_2(CH_2)_3NH_2 \ \xrightarrow {HCl} \ C_3H_7N + \ NH_3}

Eigenschaften

Azetidin ist eine farblose Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 61–62 °C. Es handelt sich um eine heterocyclische Stickstoffbase.

Reaktionen

Der Azetidinring kann durch Nukleophile geöffnet werden. Hierdurch ist die Synthese von endständigen Aminen möglich.

So reagiert beispielsweise Ethylendiamin mit Azetidin am Palladium-Katalysator unter Ringöffnung zu einem Triamin.[5]

Ringöffnungsreaktion mit Ethylendiamin

Einzelnachweise

  1. a b c d e f Datenblatt Azetidin bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.
  2. G. M. Day, W. D. S Motherwell, H. L. Ammon, S. X. M. Boerrigter, R. G. della Valle, E. Venuti, A. Dzyabchenko, J. D. Dunitz, B. Schweizer, B. P. van Eijck, P. Erk in: Acta Crystallogr. Sect. B 2005, 61, 5, 511–527.
  3. a b Datenblatt Azetidin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2011.
  4. Ladenburg, Sieber in: Chem. Ber. 1890, 23, 2727.
  5. S.-I. Murahashi, N. Yoshimura, T. Tsumiyama, T. Kojima in: J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 15, 5002–5011.

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