Azlacton

Die Erlenmeyer-Synthese wurde nach dem deutschen Chemiker Emil Erlenmeyer benannt. Sie ist eine Variante der Perkin-Reaktion.

Inhaltsverzeichnis

Reaktionsmechanismen

Darstellung des Azlactons

Aus Hippursäure lassen sich durch Selbstkondensation in Gegenwart von Acetanhydrid und Natriumacetat Oxazoline herstellen, welches man mit einer Carbonylverbindung zu Azlactonen weiter reagieren lassen kann:

Darstellung des Azlactons

Darstellung von α-Ketosäuren

Aus Azlactonen lassen sich durch Verseifung α-Ketosäuren herstellen:

Verseifung des Azlactons zur α-Ketosäure

Darstellung von α-Aminosäuren

Erfolgt vor der Verseifung eine Reduktion mit H2 so entstehen α-Aminosäuren: Darstellung der α-Aminosäure

Varianten

Verwendet man statt der Hippursäure
oder Rhodanin
, erhält man die Aminosäuren in höherer Ausbeute.

Quelle

Organikum, Johann Ambrosius Barth Verlag, Leipzig, Berlin, Heidelberg, 1993, Seiten 461-462, ISBN 3-335-00343-8.


Wikimedia Foundation.

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Azlacton — Az|lac|ton [↑ Aza u. ↑ Lacton], das; s, e: in 2 u. meist auch in 4 Stellung substituierte Derivate des Oxazol 5(4H) ons (↑ Oxazolon), die als Zwischenprodukte von Aminosäure Synthesen eine Rolle spielten …   Universal-Lexikon

  • Erlenmeyer-Plöchl-Synthese — Die Erlenmeyer Plöchel Synthese wurde nach den Chemikern Emil Erlenmeyer und J. Plöchl benannt. Sie ist eine Variante der Erlenmeyer Synthese. Inhaltsverzeichnis 1 Reaktionsmechanismus 2 Anwendung 3 Einzelnachweise …   Deutsch Wikipedia

  • Dakin-West-Reaktion — Die Dakin West Reaktion ist eine Namensreaktion und nach Henry Drysdale Dakin und Randolph West benannt. Reaktion Die Dakin West Reaktion ist eine Reaktion zur Überführung von α Aminosäuren in α Acetamido ketone mittels Essigsäureanhydrid und… …   Deutsch Wikipedia

  • Dihydrooxazole — Oxazoline (Dihydrooxazole) sind heterocyclische Verbindungen, deren Fünfring je ein Sauerstoffatom und ein Stickstoffatom sowie eine Doppelbindung im Ring enthält. Die Heteroatome Sauerstoff und Stickstoff stehen zueinander in 1,3 Stellung, wobei …   Deutsch Wikipedia

  • Dipeptid — Ein Dipeptid ist eine chemische Verbindung, die aus zwei Aminosäureresten zusammengesetzt ist und durch Hydrolyse in zwei Aminosäuren gespalten werden kann. Zwischen den Aminosäuren besteht eine Peptidbindung. Die zu den Oligopeptiden gehörenden… …   Deutsch Wikipedia

  • Dipeptide — Dipeptid (Beispiel: Ser Ala) mit der N terminalen Aminosäure L Serin (links) und der blau markierten C terminalen Aminosäure L Alanin (rechts). Ein Dipeptid ist eine chemische Verbindung, die aus zwei Aminosäureresten zusa …   Deutsch Wikipedia

  • Erlenmeyer — Der Begriff Erlenmeyer bezeichnet: Emil Erlenmeyer (1825−1909), deutscher Chemiker Erlenmeyerkolben, ein nach Emil Erlenmeyer benanntes Laborgerät Erlenmeyer Regel, eine von Emil Erlenmeyer formulierte Regel Erlenmeyer Synthese, nach Emil… …   Deutsch Wikipedia

  • Liste von Namensreaktionen — Namensreaktionen sind Reaktionen und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie, die bekannt genug sind oder häufig verwendet werden, um einen Namen zu tragen. Die Reaktionen sind entweder nach ihren Entdeckern oder nach einer Chemikalie… …   Deutsch Wikipedia

  • Oxazolin — Oxazoline (Dihydrooxazole) sind heterocyclische Verbindungen, deren Fünfring je ein Sauerstoffatom und ein Stickstoffatom sowie eine Doppelbindung im Ring enthält. Die Heteroatome Sauerstoff und Stickstoff stehen zueinander in 1,3 Stellung, wobei …   Deutsch Wikipedia

  • Hydroxyethylmethacrylat — Strukturformel Allgemeines Name Hydroxyethylmethacrylat …   Deutsch Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”