Azole
Struktur von Pyrrol

Azole, umgangssprachlich auch Pyrrole, sind eine Gruppe heterocyclischer chemischer Verbindungen. Es handelt sich um fünfgliedride stickstoffhaltige heteroaromatische deren Stammverbindung das Pyrrol ist. Durch die formale Hydrierung einer Doppelbindung erhält man Pyrroline, die formale Hydrierung beider Doppelbindungen führt zu den Pyrrolidinen.

Inhaltsverzeichnis

Eigenschaften

Azole sind aromatische Verbindungen. Fünf mesomere Grenzstrukturen können formuliert werden. Azole erfüllen die Hückel-Kriterien durch die Beteiligung des freien Elektronenpaars des Stickstoffatoms. Bezüglich ihrer Aromatizität liegen sie zwischen den stärker aromatischen Thiophenen und den praktisch nicht mehr aromatischen Oxolen.[1]

Mesomeriestabilisierung von Pyrrol.

Azole besitzen durch das freie Elektronenpaar des Stickstoffatoms basischen Charakter.

An Azolen können Elektrophile aromatische Substitutionen durchgeführt werden. Auf Grund der besseren Stabilisierung der Zwischenstufen dieser Reaktion finden diese bevorzugt in 2-Position statt. Gegen Lewis-Säuren sind sie jedoch nicht stabil.[1] Diese koordinieren an das Heteroatom und führen zu Ringöffnung.

Herstellung

Azole können durch Paal-Knorr-Synthese aus Dicarbonylen wie Diketonen oder Dialdehyden und Ammoniak hergestellt werden.[2]

Synthese von Pyrrol durch eine Paal-Knorr-Synthese.

Eine weiter Synthesemöglichkeit ist die Knorr-Pyrrolsynthese, zu der Aldehyde und α-Aminoketone benötigt werden.[3]

Knorr-Synthese von Pyrrol

Azole mit mehreren Heteroatomen

Pyrrol stellt nicht nur die Stammverbindung für die Azole dar, auch weitere heterocyclische Stoffgruppen leiten sich von dieser Struktur ab. Hierzu gehören die Pyrazole und Imidazole, die zwei Stickstoffatome besitzen. Mit drei Stickstoffatome sind die Triazole und mit vieren die Tetrazole bekannt. Zu den Azolen mit verschiedenartigen Heteroatomen gehören die Oxazole und Thiazole.

Vorkommen und Verwendung

Vitamin B12, R = CN

Pyrrole kommen wie die meisten heterocyclischen Verbindungen in zahlreichen Naturstoffen vor. Hierzu zählen beispielsweise die Porphyrine, die die Grundlage der Häme bilden. Auch in weiteren natürlichen makrocyclischen Verbindungen wie Corrin treten sie auf.

Azole sind als Fragmente in zahlreichen Wirkstoffen enthalten. In Kunststoffen treten Azole beispielsweise in den Polypyrrolen auf.

Einzelnachweise

  1. a b D. T. Davies: Basistexte Chemie: Aromatische Heterocyclen, 1. Auflage, S. 10–34, Wiley-VCH, Weinheim 1995, ISBN 3-527-29289-6.
  2. L. Knorr: Einwirkung des Diacetbernsteinsäureesters auf Ammoniak und primäre Aminbasen, in: Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1885, 18, 299–311; doi:10.1002/cber.18850180154
  3. L. Knorr: Synthese von Pyrrolderivaten, in Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1884, 17, 1635–1642; doi:10.1002/cber.18840170220.

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  • azole — ˈaˌzōl, ˈā noun ( s) Etymology: International Scientific Vocabulary az + ole 1. : any of a large class of organic compounds that is characterized by a 5 membered ring containing two or more hetero atoms at least one of which is nitrogen and that… …   Useful english dictionary

  • azole — noun Date: circa 1899 any of numerous compounds characterized by a 5 membered ring containing at least one nitrogen atom …   New Collegiate Dictionary

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