BCIP
Strukturformel
Strukturformel des 5-Brom-4-chlor-3-indolylphosphat.
Allgemeines
Name 5-Brom-4-chlor-3-indoxylphosphat
Andere Namen
  • (5-Brom-4-chlor-1H-indol-3-yl) dihydrogenphosphat
  • BCIP
  • X-Phosphat
  • X-Phos
Summenformel C8H8NO4BrCl
CAS-Nummer
  • 102185-33-1 (als Di-Natrium-Salz)
  • 6578-06-9 (als p-Toluidin-Salz)
PubChem 65409
Kurzbeschreibung farbloser Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse 297,51 g·mol-1
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

5-Brom-4-chlor-3-indolylphosphat (BCIP) ist ein artifizielles, chromogenes Substrat für das Enzym Alkalische Phosphatase (AP).

Inhaltsverzeichnis

Eigenschaften

Das Enzym Alkalische Phosphatase hydrolysiert Indolylphosphat zu 5-Brom-4-chlor-Indolyl und Phosphat. Das 5-Brom-4-chlor-indolyl wird vom Sauerstoff der Luft zum tiefblauen Farbstoff 5,5'-Dibrom-4,4'-dichlor-indigo oxidiert.

Enzymatische Spaltung von X-Phos (BCIP) mittels der Alkalischen Phosphatase (AP) führt zur Bildung von 5-Brom-4-chlor-indolyl (1). Dieses bildet nach Oxidation an der Luft und Dimerisierung den blauen Farbstoff 5,5'-Dibrom-4,4'-dichlor-indigo (2).


Da BCIP in vielen Lösungsmitteln schwer löslich ist, wird entweder das Di-Natrium-Salz (wasserlöslich) oder häufiger das p-Toluidin-Salz (löslich in DMF) verwendet.

Verwendung

In der Biochemie wird BCIP in Kombination mit NBT zur sensitiven Detektion des Enzyms Alkalische Phosphatase (AP) benutzt.[2][3]

Quellen

  1. http://www.sigmaaldrich.com
  2. McGadey, J. (1970): A tetrazolium method for non-specific alkaline phosphatase. In: Histochemie. Bd. 23, S. 180-184. PMID 5507043 doi
  3. Knecht, D.A. et al. (1984): Visualization of antigenic proteins on Western blots. In: Anal. Biochem. Bd. 136, S. 180-184. PMID 6201085 doi

Siehe auch


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