Sapogenine
Digitonin – das giftige Steroidsaponin aus dem Fingerhut Digitalis purpurea.
α-Solanin – das giftige Steroidalkaloidsaponin aus Tomaten und Kartoffeln wird bei der Reifung zum ungiftigen Steroidsaponin denitrifiziert.
Grundstruktur der Ballonblumen-Saponine, mit R1 = verschiedene Zuckerreste und
R2 = verschiedene Alkylreste.

Saponine (lat. Sapo = Seife) sind Glycoside von Steroiden, Steroidalkaloiden (stickstoffhaltige Steroide) oder Triterpenen. Man spricht daher auch von Steroidsaponinen, Steroidalkaloidsaponinen und Triterpensaponinen. Aufgrund der Vielzahl möglicher Kohlenhydratstrukturen und der großen strukturellen Variabilität der Aglykone weist diese Stoffgruppe eine entsprechend große Strukturvielfalt und damit eine große Variabilität in den biologischen Eigenschaften auf.

Inhaltsverzeichnis

Eigenschaften

Saponine werden so bezeichnet, da sie beim Schütteln mit Wasser einen seifenartigen Schaum ergeben. Demgemäß steht auch eine allgemeine Wirkungsweise dieser Verbindungsklasse im Vordergrund, die mit der Detergenzeigenschaft zusammenhängt. Saponine bilden im Allgemeinen stabile Schäume, zeigen hämolytische Aktivität, beeinflussen die Membranpermeabilität, komplexieren Cholesterin, haben einen meist bitteren Geschmack (seltene Ausnahme: das Glycyrrhizin, das den süßen Geschmack der Lakritze ausmacht) und sind piscizid (giftig für Fische). Die Bezeichnung Saponinglykosid ist ein Pleonasmus und daher nicht korrekt.

Vorkommen

Saponine sind in höheren Pflanzen weit verbreitet, besonders in nährstoffreichem Gewebe, wie Wurzeln, Knollen, Blättern, Blüten und Samen. Man findet sie in Gemüsepflanzen, wie Sojabohnen, Erbsen, Spinat, Tomaten, Kartoffeln (Solanin) und Knoblauch, und sie sind darüber hinaus wirksame Bestandteile von Kräutern, Tee, Ginseng oder Jiaogulan (siehe Sekundäre Pflanzenstoffe). In hoher Konzentration treten Saponine in Kastanien und in der Rinde des südamerikanischen Seifenrindenbaumes (Quillaja saponaria) auf, letzteres auch Panamarinde genannt. Aus ökologischen Gründen haben die indischen Waschnüsse, deren Waschwirkung auf die hohe Konzentration an Saponinen zurückgeht, in jüngster Zeit ein breiteres Interesse geweckt. Ferner findet man Saponine in marinen Kleinstlebewesen und Seewalzen (Holothurine).

Chemische Strukturen

Die strukturelle Klassifikation der Saponine erfolgt zunächst anhand der Aglycone, den sogenannten Sapogeninen, da der Saccharidteil selbst in ein und derselben natürlichen Quelle mitunter recht stark variiert und üblicherweise mehrere verschiedene Glykosylierungsmuster nebeneinander zu finden sind. Bei den Sapogeninen findet man hingegen meist eine sehr viel begrenztere Strukturvielfalt in einer Quelle. In beiden Fällen ist die Variabilität meist auf verwandte Stoffwechselwege und deren Zwischenschritte zurückzuführen, so dass regelmäßig eine ganze Reihe ähnlicher Verbindungen mit zum Teil ähnlichen, aber in ihrer biologischen Wirkung abgestuften Eigenschaften zu finden sind.

  • Steroidsapogenine mit C-27-Grundgerüst:
    • Spirostane, bei denen die Seitenkette ein an den D-Ring anelliertes bicyclisches Spiroketal (E- und F-Ring) bildet (z.B. Digitogenin)
    • Furostane, bei denen ein Teil der Seitenkette einen an den D-Ring anellierten Furanring (E-Ring) formt
    • im Vergleich zum Cholestan umgelagerte C-27-Grundgerüste
  • Steroidalkaloidsapogenine mit C-27-Grundgerüst und Stickstoffatom meist in der Seitenkette (auch hier findet man ähnliche Varianten, wie bei den Steroidsapogeninen)
  • Triterpensapogenine mit C-30-Grundgerüst u.a.:
    • Cycloartana mit Cholestan-ähnlichem Grundgerüst und dem charakteristischen anellierten Cyclopropanring
    • Dammarene
    • β-Amyrine mit fünf anellierten Sechsringen (siehe Strukturformel oben)

Biologische Funktion

Saponine dienen den Pflanzen wahrscheinlich als Defensivstoffe, insbesondere gegen Pilzbefall. Da Pflanzen kein aktives Immunsystem wie die Wirbeltiere haben, werden Schadorganismen oft chemisch bekämpft. Bei der Reifung von Nachtschattengewächsen wie der Tomate und der Kartoffel werden die giftigen Steroidalkaloidsaponine durch Denitrifizierung (enzymatischer Entfernung des Stickstoffs) in ungiftige Steroidsaponine umgewandelt.

In Wirbeltieren dient eine Saponinstruktur als Verankerung von Glykogen in der Zellmembran.

Die genaue Funktion vieler Saponine ist allerdings unbekannt.

Biosynthese

Die Synthese der Genine erfolgt analog den bekannten Wegen der Triterpene und Steroide aus Squalen durch spezifische Cyclasen. Dieser und folgende Syntheseschritte findet im Cytosol statt.

Die Zuckerreste werden an C-3 vermutlich schrittweise im Endoplasmatischen Retikulum, Golgi-Apparat und/oder Plasmalemma durch Glykosyltransferasen eingeführt, gegebenenfalls mit zwischenzeitlichen Abspaltungen einzelner Monosaccharide durch Glykosidasen. Die in Oleansäureglykosiden über eine Esterbindung an die Oleansäure gebundenen Oligosaccharide werden vermutlich in einem Schritt übertragen.

Saponine in der Phytotherapie (Pflanzenheilkunde)

Die Saponine als Untergruppe der Glykoside nehmen einen wichtigen Platz unter den therapeutisch wirksamen Bestandteilen von Heilpflanzen ein. Entsprechend ihrer großen Strukturvielfalt werden auch eine Vielzahl unterschiedlicher biologisch-pharmazeutischer Eigenschaften beobachtet. Es werden u. a. stärkende, entzündungshemmende, harntreibende, schleimtreibende/schleimlösende und hormonstimulierende Eigenschaften beobachtet. Außerdem unterstützen sie die Aufnahme anderer Inhaltsstoffe aus dem Darm und binden andererseits Cholesterin. Man vermutet auch eine präventive Wirkung gegen Darmkrebs durch eine hemmende Wirkung auf die Zellteilung im Darm.

Saponine dürfen jedoch nicht in die Blutbahn gelangen, da sie schon in geringer Menge eine hämolytische (blutauflösende) Eigenschaft besitzen, sie zerstören die roten Blutkörperchen. Die hämolytische Eigenschaft wird als quantitative Standardmethode bei der Blutuntersuchung ausgenutzt. Bei Entzündungen der Darmwand können Saponine die Durchlässigkeit der Darmwand erhöhen.

Hauptlieferanten von Saponinen sind die Hülsenfrüchte, sie kommen aber auch in Roter Bete, Spargel und Zuckerrüben vor sowie in verschiedenen Heilpflanzen wie dem Gänseblümchen oder der Rosskastanie. Auch die Nussschalen des Waschnussbaums (Sapindus mukorossi) und seiner Verwandten enthalten viel Saponin, welches zum Waschen genutzt wird.

Siehe auch

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