7-Dehydrocholesterol
Strukturformel
Struktur von 7-Dehydrocholesterol
Allgemeines
Name 7-Dehydrocholesterol
Andere Namen
  • (3S,10R,13R,17R)-10,13-Dimethyl- 17-(6-methylheptan-2-yl)- 2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro- 1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  • Cholesta-5,7-dien-3β-ol
  • Provitamin D3
Summenformel C27H44O
CAS-Nummer 434-16-2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 384,34 g·mol-1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

148–152 °C[1]

Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

7-Dehydrocholesterol ist ein Sterin, welches der Vorläufer von Cholesterin und Cholecalciferol (Vitamin D3) ist. 7-Dehydrocholesterol wurde vom späteren Nobelpreisträger Adolf Windaus entdeckt.

Inhaltsverzeichnis

Funktion

Bildung von Cholesterin

Durch das Enzym 7-Dehydrocholesterol-Reduktase wird 7-Dehydrocholesterol zu Cholesterin reduziert.

Dieses Enzym ist beim Smith-Lemli-Opitz-Syndrom durch verschiedene Mutationen in seiner Aktivität unterschiedlich eingeschränkt. Dies führt dazu, dass bei diesem Syndrom der 7-Dehydrocholesterolspiegel im Blut zu hoch und der Cholesterinspiegel zu niedrig ist. Cholesterin wiederum dient als Ausgangssubstanz für die Steroidhormone und Gallensäuren.

Bildung von Vitamin D

Durch Photolyse wird 7-Dehydrocholesterol zunächst in Prävitamin D3 und durch thermische Isomerisierung weiter in Vitamin D3 überführt. 7-Dehydrocholesterol findet sich vor allem im Stratum spinosum und Stratum basale der Haut. Wird diese mit UVB-Licht der Wellenlängen 270-315 nm bestrahlt, wird aus dem 7-Dehydrocholesterol unter anderem Cholecalciferol.

Einzelnachweise

  1. a b c Datenblatt 7-Dehydrocholesterol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011.

Weblinks


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