Sek-Butylglycin

Sek-Butylglycin
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Strukturformel

L-Isoleucin
Allgemeines
Name Isoleucin
Andere Namen
Summenformel C6H13NO2
CAS-Nummer
  • 73-32-5 L-Isoleucin
  • 319-78-8 D-Isoleucin
  • 1509-34-8 L-allo-Isoleucin
  • 1509-35-9 D-allo-Isoleucin
PubChem 791
ATC-Code

V06[1]

DrugBank NUTR00031
Kurzbeschreibung farbloser Feststoff mit schwachem Geruch [1]
Eigenschaften
Molare Masse 131,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

Zersetzung: 284 °C ((L-Isoleucin)[1]

pKs-Wert
  • pKCOOH: 2,32 (L-Isoleucin)
  • pKNH2: 9,76 (je bei 25 °C) (L-Isoleucin)[2]
Löslichkeit

löslich in Wasser: 40 g·l−1 (20 °C) ((L-Isoleucin)[1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

L-Isoleucin ist eine essentielle proteinogene α-Aminosäure, die zur Aspartatgruppe zählt, sich also von der Asparaginsäure ableitet.

Isoleucin besitzt zwei Stereozentren, somit existieren vier Stereoisomere, in unserer Umwelt spielt jedoch nur das L-Isoleucin als proteinogene Aminosäure eine Rolle und ist physiologisch bedeutsam.

L-Leucin, L-Norleucin und L-tert-Leucin sind Konstitutionsisomere des L-Isoleucins und des L-allo-Isoleucins. Das gilt auch für deren Isomere mit D-Konfiguration.

Inhaltsverzeichnis

Geschichte

L-Isoleucin wurde erstmals 1904 von Felix Ehrlich aus entzuckerter Melasse isoliert.

Vorkommen

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Beim Aufbau von Proteinen macht der Anteil an L-Isoleucin im Durchschnitt 4,6 % aus, die empfohlene Tagesdosis liegt bei 1,4 g. Der normale Blutwert liegt bei Erwachsenen im Bereich 30–100 µmol/l, im Urin 10–180 µmol/l Kreatinin.

Als Beispiel hier der Isoleucingehalt einiger Lebensmittel je 100 Gramm:

Eigenschaften

Isoleucin liegt am isoelektrischen Punkt (einem bestimmten pH-Wert) als Zwitterion (inneres Salz) vor, d. h. das Proton der Carboxylgruppe (–COOH) ist abdissoziiert und protoniert die Aminogruppe (–NH2).

Stereochemie

Isoleucin besitzt zwei Stereozentren, somit existieren vier Stereoisomere, in unserer Umwelt spielt jedoch nur das L-Isoleucin [Synonym: (2S,3S)-Isoleucin] als proteinogene Aminosäure eine Rolle. Enantiomer zum natürlichen L-Isoleucin ist das D-Isoleucin [Synonym: (2R,3R)-Isoleucin]. L-allo-Isoleucin [Synonym: (2S,3R)-allo-Isoleucin] und dessen Enantiomer D-allo-Isoleucin [Synonym (2R,3S)-allo-Isoleucin] sind Diastereomere der proteinogenen Aminosäure L-Isoleucin. Allein das L-Isoleucin (2-Amino-3-methylvaleriansäure) mit (2S,3S)-Konfiguration ist physiologisch bedeutsam.

 
L-Isoleucin (2S,3S) bzw. D-Isoleucin (2R,3R)
 
L-allo-Isoleucin (2S,3R) bzw. D-allo-Isoleucin (2R,3S)

Gewinnung

L-Isoleucin wird vorwiegend durch Fermentation von Glukoselösungen hergestellt, die L-Threonin enthalten.[4][5] Durch Hydrolyse von Proteinhydrolysaten und nachfolgende Trennoperationen erhält man ein Gemisch der natürlichen Aminosäuren L-Leucin und L-Isoleucin. Diese Konstitutionsisomeren lassen sich z. B. nach einem enzymatischen Verfahren trennen.[6]

Verwendung

Als Bestandteil von Aminosäure-Infusionslösungen [Aminoplasmal® (D), Aminosteril®-N-Hepa (D), Primene® (A)] zur parenteralen Ernährung findet L-Isoleucin, neben anderen Aminosäuren, breite Anwendung in der Humanmedizin. Für Patienten mit gestörter Verdauung wurde eine oral anzuwendende „chemisch definierte Diät“ entwickelt, die L-Isoleucin enthält. In dieser Diät bilden die Aminosäuren die Stickstoffquelle; alle lebensnotwendigen Nährstoffe liegen in chemisch genau definierter Form vor.[4]

Einzelnachweise

  1. a b c d Eintrag zu L-Isoleucin in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 19. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. Hans Beyer und Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, Hirzel Verlag, Stuttgart, 1991, ISBN 3-7776-0485-2, S. 823.
  3. Bernd Hoppe und Jürgen Martens: Aminosäuren – Herstellung und Gewinnung, in: Chemie in unserer Zeit 1984, 18, 73–86.
  4. a b Yoshiharu Izumi, Ichiro Chibata und Tamio Itoh: Herstellung und Verwendung von Aminosäuren, in: Angewandte Chemie 1987, 90, 187–194; Angewandte Chemie International Edition in English 1978, 17, 176–183.
  5. Hitoshi Enei, Kenzo Yokozeki und Kunihiko Akashi: Recent Progress in Microbial Production of Amino Acids, Gordon & Breach Science Publishers 1989, ISBN 978-2-88124324-0, S. 1–160.
  6. Jürgen Martens und Horst Weigel: Enzymatic Separation of L-Leucine and L-Isoleucine, in: Liebigs Annalen der Chemie 1983, 2052–2054.

Weblinks


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