Baeyer-Villiger-Oxidation

Die Baeyer-Villiger-Oxidation ist eine Reaktion in der organischen Chemie. Dabei werden Ketone bzw. Aldehyde durch Umsetzung mit Peroxycarbonsäuren zu Estern oder Carbonsäuren umgesetzt. Cyclische Ketone werden dabei zu Lactonen. Die Reaktion wird durch die Gegenwart von Lewis-Säuren, z. B. BF3, katalytisch beschleunigt.

Die Baeyer-Villiger-Oxidation ist nach Adolf von Baeyer (1835–1917) und dem Schweizer Chemiker Victor Villiger (1868–1934) benannt.

Reaktionsmechanismus

Baeyer-Villiger-Oxidation


Neben der katalytischen Beschleunigung durch Lewis-Säuren hat der Charakter der Abgangsgruppe (oben: Trifluoracetat) und die wandernde Gruppe (oben: R2) einen wesentlichen Einfluss auf die Reaktionsgeschwindigkeit. Bei unsymmetrisch substituierten Ketonen wandert im allgemeinen die Gruppe, welche die positive Ladung des Carbeniumions besser stabilisieren kann, so ihre Wanderung nicht sterisch gehindert ist. Bei Aldehyden wandert stets der Wasserstoff, so dass grundsätzlich Carbonsäuren entstehen.

Weblinks

Literatur

  • Autorenkollektiv Organikum. Wiley-VCH, Weinheim 2001, S. 676 f.
  • M. B. Smith, J. March: March's advanced organic chemistry. Wiley, New York 2001, 1417 f.

Wikimedia Foundation.

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Baeyer-Villiger oxidation — The Baeyer Villiger oxidation is an organic reaction in which a ketone is oxidized to an ester by treatment with peroxy acids or hydrogen peroxide.cite journal | authorlink = Adolf von Baeyer | last = Baeyer | first = A. | coauthors = Villiger, V …   Wikipedia

  • Baeyer-Villiger-Oxidation — Baey|er Vịl|li|ger O|xi|da|ti|on [ baɪər ; nach A. von Baeyer u. dem schweiz. Chemiker V. Villiger (1868–1934)]: unter Bildung von Estern bzw. Lactonen verlaufende Oxidation von acycl. bzw. cycl. Ketonen mittels ↑ Persäuren. * * * Baeyer… …   Universal-Lexikon

  • Baeyer-Villiger-Reaktion — Bei der Baeyer Villiger Oxidation werden Ketone bzw. Aldehyde durch Umsetzung mit Peroxocarbonsäuren zu Estern oder Carbonsäuren umgesetzt. Cyclische Ketone werden dabei zu Lactonen. Die Reaktion wird durch die Gegenwart von Lewis Säuren, z. B.… …   Deutsch Wikipedia

  • Baeyer-Villiger-Umlagerung — Bei der Baeyer Villiger Oxidation werden Ketone bzw. Aldehyde durch Umsetzung mit Peroxocarbonsäuren zu Estern oder Carbonsäuren umgesetzt. Cyclische Ketone werden dabei zu Lactonen. Die Reaktion wird durch die Gegenwart von Lewis Säuren, z. B.… …   Deutsch Wikipedia

  • Oxidación de Baeyer-Villiger — La Oxidación de Baeyer Villiger (BMVO) es una reacción orgánica en la que se oxida una cetona para obtener un éster por tratamiento con peroxoácidos o peróxido de hidrógeno.[1] [2] Las principales características de la oxidación de Baeyer… …   Wikipedia Español

  • Réarrangement de Baeyer-Villiger — Le réarrangement de Baeyer Villiger ou oxydation de Baeyer Villiger est une réaction de réarrangement utilisée en chimie organique dans laquelle une cétone est oxydée en ester par réaction avec un peracide ou avec l eau oxygénée[1],[2]. La… …   Wikipédia en Français

  • Villiger — ist der Name folgender Personen: Beat Villiger (* 1957), Schweizer Politiker Fritz Villiger (1926–2008), Schweizer Bergsteiger Josef Villiger (1910–1992), Schweizer Mundartautor Kaspar Villiger (* 1941), Schweizer Politiker, ehemaliger Bundesrat… …   Deutsch Wikipedia

  • Villiger — is a Swiss surname.People with the name include:*Claudia Villiger, Swiss figure scater *Kaspar Villiger, (1941 ), Swiss industrialist *Victor Villiger, (1868 1934), Swiss chemist (Baeyer Villiger oxidation) *Walther Augustin Villiger, (1872–1938) …   Wikipedia

  • Victor Villiger — Infobox Scientist name = Victor Villiger image width = caption = Victor Villiger birth date = birth date|1868|9|1 birth place = Cham, Switzerland residence = nationality = death date = death date and age|1934|6|10|1868|9|1 death place =… …   Wikipedia

  • Adolf Baeyer — Adolf von Baeyer, 1905, offizielles Nobelpreisfoto Johann Friedrich Wilhelm Adolf Ritter von Baeyer [ˈbaiɐ] (* 31. Oktober 1835 in Berlin; † 20. August 1917 in Starnberg) war ein deutscher …   Deutsch Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”