Baeyer-Villiger-Umlagerung

Bei der Baeyer-Villiger-Oxidation werden Ketone bzw. Aldehyde durch Umsetzung mit Peroxocarbonsäuren zu Estern oder Carbonsäuren umgesetzt. Cyclische Ketone werden dabei zu Lactonen. Die Reaktion wird durch die Gegenwart von Lewis-Säuren, z. B. BF3, katalytisch beschleunigt.

Die Baeyer-Villiger-Oxidation ist nach Adolf von Baeyer (1835-1917) und dem Schweizer Chemiker Victor Villiger (1868-1934) benannt.


Reaktionsmechanismus

Bild:Baeyer-Villiger-Oxidation.png

Neben der katalytischen Beschleunigung durch Lewis-Säuren hat der Charakter der Abgangsgruppe (oben: Trifluoracetat) und die wandernde Gruppe (oben: R2) einen wesentlichen Einfluss auf die Reaktionsgeschwindigkeit. Bei unsymmetrisch substituierten Ketonen wandert im allgemeinen die Gruppe, welche die positive Ladung des Carbeniumions 3 besser stabilisieren kann, so ihre Wanderung nicht sterisch gehindert ist. Bei Aldehyden wandert stets der Wasserstoff, so dass grundsätzlich Carbonsäuren entstehen.

Weblinks

Baeyer-Villiger-Oxidation auf organische-chemie.ch

Literatur

  • Autorenkollektiv Organikum. Wiley-VCH, Weinheim 2001, S. 676 f.
  • M. B. Smith, J. March March's advanced organic chemistry. Wiley, New York 2001, 1417 f.

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