Stigmasterol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Stigmasterin
Andere Namen	Stigmasterol Stigmasta-5,22-dien-3β-ol (22E,24S)-24-Ethylcholesta- 5,22-dien-3β-ol
Summenformel	C29H48O
CAS-Nummer	83-48-7
PubChem	5280794
Kurzbeschreibung	kristallin [1]
Eigenschaften
Molare Masse	412,69 g/mol
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	170 °C [1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser, löslich in organischen Lösungsmitteln [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Stigmasterin, auch Stigmasterol, zählt zur Gruppe der Phytosterine, die in der chemischen Struktur den tierischen Sterinen, z. B. dem Cholesterin, ähneln. Sie kommen hauptsächlich in fettreichen Lebensmitteln (Kakaobutter, Olivenöl, Sojabohnen-Öl) vor. Ähnlich wie das Cholesterin im tierischen Gewebe sind Phytosterine wichtige Bestandteile von pflanzlichen Zellmembranen. Den Phytosterinen wird eine cholesterinsenkende Wirkung zugeschrieben. Dieser Effekt ist vermutlich auf die verminderte Resorption von Cholesterin im Darm bei gleichzeitiger Zufuhr von Phytosterinen zurückzuführen. Sie werden deshalb oft bei der Therapie der Hypercholesterinämie eingesetzt. Stigmasterin wird heute aus dem unverseifbaren Anteil von Sojabohnenöl gewonnen.

Geschichte

Stigmasterin wurde erstmals 1906 von Adolf Windaus und A. Hauth aus dem öligen Phytosterin-Gemisch der Calabarbohne isoliert.^[3]

Verwendung

Stigmasterin wird auch als Kennzeichnungsmittel für Butterschmalz verwendet, um Subventionsbetrug zu erschweren. Sein Zusatz ist gesetzlich vorgeschrieben. Die Herstellung von Butterschmalz aus Butter durch Entzug von Wasser wird von der Europäischen Union subventioniert, um die Überproduktion zu reduzieren. Durch den Zusatz des natürlichen Kennzeichnungsmittels Stigmasterin wird erreicht, dass aus Butterschmalz rückgewonnene Billigbutter leichter identifizierbar wird.

Auch in Qualitätskontrolle von Olivenöl spielt Stigmasterin eine Rolle. Der Gehalt an Stigmasterin im Olivenöl muss kleiner sein als der von Campesterin, einem weiteren Stigmasterin. Größeres Vorkommen von Stigmasterin legt die Vermischung mit Sojabohnenöl nahe.^[4]

Stigmasterin ist ein wichtiger Ausgangsstoff für die technische Synthese von Steroid-Hormonen (z. B. Sexualhormonen wie Progesteron).

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
2. ↑ Sicherheitsdatenblatt Carl Roth
3. ↑ Windaus, A. & Hauth, A. (1906): Ueber Stigmasterin, ein neues Phytoserin aus Calabar-Bohnen. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. Bd. 39, S. 4378-4384. doi:10.1002/cber.190603904146
4. ↑ Verordnung [EWG] Nr. 2568/91 über die Merkmale von Olivenölen und Oliventresterölen sowie die Verfahren zu ihrer Bestimmung in der Fassung der Verordnung [EG] Nr. 1989/2003 – Anhang V