Stiripentol
Strukturformel
Strukturformel von Stiripentol
Allgemeines
Freiname Stiripentol
Andere Namen

IUPAC: (RS)-(E)-1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-
4,4-dimethylpent-1-en-3-ol

Summenformel C14H18O3
CAS-Nummer 49763-96-4
PubChem 5311454
ATC-Code

N03AX17

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antikonvulsivum

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 234,29 g·mol−1
Schmelzpunkt

74 °C [1]

Löslichkeit

Leicht löslich in Aceton und Ethanol, mäßig löslich in Chloroform, unlöslich in Wasser [1]

Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: siehe oben
S: siehe oben
LD50
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Stiripentol (Handelsname europaweit Diacomit®; Hersteller: Biocodex; Vertrieb in Deutschland: Desitin) ist ein Arzneistoff, der in der Behandlung der schweren myoklonischen Epilepsie des Kindesalters (SMEI, Dravet-Syndrom) eingesetzt wird.

Inhaltsverzeichnis

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Stiripentol besitzt nur eine sehr eingeschränkte Zulassung. Es kann in Verbindung mit Clobazam und Valproinsäure als Zusatztherapie bei schwer behandelbaren generalisierten tonisch-klonischen Anfällen bei Kindern mit schwerer myoklonischer Epilepsie (Dravet-Syndrom) eingesetzt werden, deren Anfälle sich mit Clobazam und Valproat nicht angemessen behandeln lassen.[4]

Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten

Stiripentol hemmt mehrere Enzyme im Leberstoffwechsel, insbesondere CYP450 3A4 und 2C19, die auch am Abbau anderer Antiepileptika beteiligt sind.[4]

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

Die folgenden unerwünschten Wirkungen treten sehr häufig auf: Appetitlosigkeit, Ataxie, Benommenheit, Dystonie, Gewichtsabnahme (vor allem in Kombination mit Valproinsäure), Muskelschwäche oder Schlafstörungen.

Häufig treten ablehnendes Verhalten, Aggressivität, Brechreiz, Erbrechen, erhöhte Leberwerte (vor allem in Kombination mit Carbamazepin und Valproinsäure), Erregungszustände, Hyperkinese, Reizbarkeit, reversible Neutropenie, Verhaltensstörungen oder Übelkeit auf.[5]

Pharmakologische Eigenschaften

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)

Der genaue Wirkmechanismus ist unbekannt. Stiripentol wird zugeschrieben, die Konzentration von γ-Aminobuttersäure (GABA) — dem wichtigsten hemmenden Botenstoff im Nervensystem — zu erhöhen. Ursachen dafür könnten eine Hemmung der Wiederaufnahme von GABA in die Synapsen oder eine Hemmung des Abbaus von GABA sein. Eine weiterer Wirkweise könnte eine Verstärkung der Wirkung von GABA mittels eines Barbiturat-ähnlichen Mechanismus sein.

Stiripentol verstärkt auch die Wirksamkeit anderer Antikonvulsiva wie Carbamazepin, Valproinsäure, Phenytoin, Phenobarbital und vieler Benzodiazepine aufgrund pharmakokinetischer Wechselwirkungen. Diese Wirkung beruht hauptsächlich auf einer Hemmung des Abbaus dieser Antikonvulsiva.

Im Tiermodell hemmt Stiripentol durch Elektroschocks oder Chemikalien hervorgerufene Krampfanfälle.[4]

Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik)

Stiripentol hat eine Plasmahalbwertszeit von 4,5–13 Stunden, seine Plasmaproteinbindung beträgt ca. 99 %.

Sonstige Informationen

Geschichtliches

Stiripentol wurde in der Literatur erstmal 1979 beschrieben.[6] Die Entwicklung wurde unter den Bedingungen der europäischen Regularien für Arzneimittel für seltene Leiden durchgeführt (Status am 4. Dezember 2001 unter Nummer EU/3/01/071 erteilt). Am 4. Januar 2007 erhielt Stiripentol die o. a. EU-Zulassung.

Einzelnachweise

  1. a b The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. a b c Poisson M, Huguet F, Savattier A et al. A new type of anticonvulsant, stiripentol. Pharmacological profile and neurochemical study. Arzneimittelforschung 1984; 34:199–204, PMID 6326778.
  4. a b c Desitin: Fachinformation Diacomit (Stand 10/2007).
  5. arznei-telegramm. Arzneimitteldatenbank. Stiripentol. Zugegriffen am 16. Dezember 2008.
  6. Wegmann R, Ilies A, Aurousseau M, Patte F. Pharmaco-cellular enzymology of the mode of action of Stiripentol during cardiazolic epilepsia. Cell Mol Biol Incl Cyto Enzymol 1979; 24:51–60. PMID 476759

Weblinks

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