TMPD

TMPD
Strukturformel
Allgemeines
Name Tetramethylphenylendiamin (TMPD)
Andere Namen
  • Tetramethyl-p-phenylendiamin
  • N,N,N',N'-Tetramethyl-1,4-phenylendiamin
Summenformel C10H16N2
CAS-Nummer 100-22-1
PubChem 7490
Kurzbeschreibung farbloser, kristalliner Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse 164,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

51 °C [1]

Siedepunkt

260 ºC [1]

pKs-Wert

6,35 [2]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser (0,646 g·l−1 bei 25 °C) [2]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 20/21/22
S: (2)-28
LD50

500 mg·kg−1 (Maus, peroral) [2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tetramethylphenylendiamin (TMPD), genauer N,N,N',N'-Tetramethyl-1,4-phenylendiamin, ist ein Derivat des p-Phenylendiamins. Es ist eine aromatische organische Verbindung und bildet farblose, lichtempfindliche, blättrige Kristalle mit charakteristischem Geruch.

Inhaltsverzeichnis

Eigenschaften

Tetramethyl-p-phenylendiamin bildet, wie alle Derivate des p-Phenylendiamins, bei Abgabe eines Elektrons stabile, farbige Semichinondiimin-Radikal-Kationen (Würster-Blau). Durch weitere Abgabe eines Elektrons entstehen farblose Chinondiimine-Dikationen.[4]

Verwendung

TMPD findet Verwendung als Redoxindikator. In der Mikrobiologie wird TMPD (Kovacs-Reagenz) zum Nachweis des Enzyms Cytochrom c Oxidase in Zellen verwendet (Oxidase-Test).

Andere Bezeichnungen

  • Würster-Blau Reagenz (nach Casimir Würster, auch Wurster-Blau Reagenz)

Quellen

  1. a b Eintrag zu Tetramethylphenylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 29.12.2007 (JavaScript erforderlich)
  2. a b c Tetramethylphenylendiamin bei ChemIDplus
  3. Eintrag zu CAS-Nr. 100-22-1 im European chemical Substances Information System ESIS
  4. U. Nickel: Reaktionen mit Wursterschen Kationen, in: Chemie in unserer Zeit 1978, 12, 89–98. doi:10.1002/ciuz.19780120305

Siehe auch

Weblinks


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