Terpinen

Terpinene sind eine Gruppe von vier isomeren Kohlenwasserstoffen mit p-Menthan-Gerüst. Ihre als sekundäre Pflanzenstoffe auftretenden Vertreter werden zu den Monoterpenen gerechnet.

Geschichte

Für die Identifizierung der Terpinene und anderer aliphatischer Verbindungen in Pflanzen bekam Otto Wallach im Jahr 1910 den Chemie-Nobelpreis. Die Medaille eines von Mitte der 1960-er Jahre bis 2002 vom Otto-Wallach-Fonds ca. alle 3-5 Jahre gestifteten Preises zeigte auf ihrer Rückseite die Strukturformel des α-Terpinen.

Vorkommen

Terpinene, insbesondere α- und γ-Terpinen, sind Bestandteil vieler ätherischer Öle, so z. B. des Teebaumöls oder des Bergamotteöls. Als Terpinen wird auch das Stoffgemisch aus α-, β- und γ-Terpinen bezeichnet, welches durch Einwirkung von Säuren auf Limonen oder Pinen entsteht.^[1]

Eigenschaften

Strukturformeln der vier Terpinene

Terpinene sind farblose Flüssigkeiten mit spezifischen Gerüchen. Sie sind isomere Kohlenwasserstoffe mit p-Menthangerüst mit der Summenformel C₁₀H₁₆ und einer Molmasse von 136,23 g/mol, die sich lediglich durch verschiedene Lagen ihrer beiden Doppelbindungen unterscheiden:

• α-Terpinen, p-Mentha-1,3-dien, limonenartiger Geruch, Siedepunkt 173,5-174,8 °C^[2]
• β-Terpinen, p-Mentha-1,7-dien, Lösungsmittelgeruch mit Mentholnote, Siedepunkt 173-174 °C^[2]
• γ-Terpinen, p-Mentha-1,4-dien, kiefernartiger „Plastik“-Geruch, Siedepunkt 183 °C^[2]
• δ-Terpinen, p-Mentha-1,5-dien, benzin- bzw. terpentinartiger Geruch.

Terpinengemische sind nur schwer durch Destillation trennbar. Die isomeren Limonene und Phellandrene weisen ebenfalls ein p-Methangerüst mit zwei Doppelbindungen auf, werden aber nicht zu den Terpinenen gerechnet.

Terpinen gilt als allergieauslösend, daher gibt die Arbeitsgemeinschaft ökologischer Forschungsinstitute e.V. (AGÖF) als "Auffälligkeitswert", der Anlass für weitere Untersuchungen bis hin zur Sanierung gibt, die Raumluftkonzentration von 1 µg/m³ (!) an (Jan. 2006). Unverträglichkeiten mit naturheilkundlichen Stoffen wie Teebaumöl, welches gern antifungizid/antibakteriell eingesetzt wird, werden z.T. auf Terpinen und Cineol zurückgeführt.

Einzelnachweise

1. ↑ U.S. Patent 2097744
2. ↑ ^{a b c} The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1578, ISBN 978-0-911910-00-1.

Quellen

• PubChem Datenbankeintrag
• Brockhaus ABC Chemie, VEB F.A.Brockhaus, Leipzig 1971