- Thiazolidin
-
Strukturformel 
Allgemeines Name Thiazolidin Summenformel C3H7NS CAS-Nummer 504-78-9 PubChem 10444 Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit[1]
Eigenschaften Molare Masse 89,15 g·mol−1 Aggregatzustand flüssig
Dichte 1,13 g·cm−3 (25 °C)[2]
Siedepunkt Sicherheitshinweise GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] 
Achtung
H- und P-Sätze H: 226 EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] 
Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-37 Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Thiazolidin ist eine organische Flüssigkeit. Durch seine Struktur kann es als (N/S)- Acetal betrachtet werden. Als isolierte Substanz hat es keine nennenswerte technische Bedeutung, jedoch findet sich die Thiazolidin-Grundstruktur in vielen Naturstoffen und pharmazeutischen Wirkstoffen wieder.
Inhaltsverzeichnis
Eigenschaften
Das Thiazolidin-Grundgerüst ist in der Chemie ein Fünfring mit einem Schwefel- und einem Stickstoffatom in 1- bzw. 3-Position. Eine Reihe von Thiazolidinderivaten haben eine große Bedeutung in der medizinischen Anwendung. Populär sind Thiazolidine als Teilstruktur von Penicillinen. Aber auch in anderen Wirkstoffen wie Rosiglitazon und Pioglitazon, die beide zur Behandlung von Diabetes mellitus Typ II eingesetzt werden, findet man sie wieder.
Herstellung
Thiazolidine können aus organischen 1-Amino-2-mercaptanen durch Umsetzung mit Aldehyden oder Ketonen unter Wasserabspaltung synthetisiert werden. Additionsreaktionen an der C=N-Doppelbindung von 3-Thiazolinen (siehe Asinger-Reaktion) liefern ebenfalls Thiazolidine.
Siehe auch
Einzelnachweise
- ↑ Datenblatt Thiazolidin bei Acros, abgerufen am 13. März 2010.
- ↑ a b c Datenblatt Thiazolidin bei AlfaAesar, abgerufen am 13. März 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b Datenblatt Thiazolidine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
Kategorien:- Reizender Stoff
- Thiazolidin
Wikimedia Foundation.
