Thiourea

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thioharnstoff
Andere Namen	Thiocarbamid Sulfoharnstoff Sulfocarbamid Thiourea TH
Summenformel	CH4N2S
CAS-Nummer	62-56-6
PubChem	2723790
Kurzbeschreibung	weißes, kristallines, brennbares Pulver
Eigenschaften
Molare Masse	76,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,41 g·cm-3 bei 20 °C [1]
Schmelzpunkt	182 °C[1]
Siedepunkt	Zersetzung[1]
Löslichkeit	mäßig löslich in Wasser: 90 g·l−1 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 22-40-51/53-63 S: (2)-36/37-61
MAK	nicht festgelegt[1]
LD50	oral Ratte 1750 mg·kg−1
WGK	2[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Thioharnstoff ist ein Derivat des Harnstoffs, bei dem das Sauerstoffatom durch ein Schwefelatom substituiert ist.

Gewinnung und Darstellung

Thioharnstoff kann aus Ammoniumthiocyanat oder Calciumcyanamid gewonnen werden:

Chemische Eigenschaften

Thioharnstoff ist eine organische Verbindung und ein Komplexbildner.

Verwendung

Thioharnstoff wird verwendet:

• als Wirkstoff in vielen Mitteln zur Silberpflege.
• als Nachweismittel für Bismut und Cadmium
• als Additiv in Bädern zur Verzinkung, Versilberung, Verkupferung und Verzinnung von Metallen.
• als Goldlösungsmittel:

$\mathrm{2 \ Au + 4 \ TH + Fe_2(SO_4)_3 \rightarrow}$$\mathrm{[Au(TH)_2]_2SO_4 + 2 \ FeSO_4}$

• als Basis von Arzneimitteln (Thyreostatika) die aus Thioharnstoffderivaten bestehen.
• als Toner bei der Entwicklung von Fotos
• als Knospungsstopper im Weinanbau
• bei der RP-HPLC zur Totzeitbestimmung
• als Nukleophil in der nukleophilen Substitution

Biologische Bedeutung

Durch Thioharnstoff kann die Tyrosinase gehemmt werden.

Sicherheitshinweise

Thioharnstoff ist krebserregend der Kategorie 3 (möglicherweise krebserzeugend beim Menschen) und fruchtschädigend der Kategorie 3 (möglicherweise fruchtschädigend beim Menschen). Er kann nur sehr schwer mit normalen Abwasserreinungsmethoden aus Abwässern entfernt werden.

Abgeleitete Verbindungen

• Thioharnstoffdioxid
• Thioharnstoffnitrat (CH₅N₃O₃S)
• Propylthiouracil
• Propylen-thioharnstoff
• Thioharnstoff-Chelat

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 62-56-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 30.12.2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 62-56-6 im European chemical Substances Information System ESIS