- Threose
-
Strukturformel 
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung Allgemeines Name Threose Andere Namen - (2S,3R)-2,3,4-Trihydroxybutanal
- (2R,3S)-2,3,4-Trihydroxybutanal
Summenformel C4H8O4 CAS-Nummer - 95-43-2 (D-Threose)
- 95-44-3 (L-Threose)
PubChem 439665 Kurzbeschreibung sirupöse, farblose Flüssigkeit[1]
Eigenschaften Molare Masse 120,10 g·mol−1 Aggregatzustand flüssig
Sicherheitshinweise EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Threose ist ein Monosaccharid aus der Gruppe der Tetrosen. Es gibt zwei Stereoisomere, die D-Threose und die L-Threose. Der IUPAC-Name der D-Form ist (2S,3R)-2,3,4-Trihydroxybutanal. L-Threose [Synonym: (2R,3S)-2,3,4-Trihydroxybutanal] besitzt nur geringe Bedeutung. Die Erythrose ist ein Diastereomer der Threose.
Reaktionen
Bei der Oxidation von Threose, beispielsweise mit Salpetersäure, entsteht Weinsäure. Bei der Reduktion, zum Beispiel mit Natriumborhydrid, entsteht Threit.
Literatur
- M. Steiger, T. Reichstein: Krystallisierte Aceton-d-threose und eine einfache Methode zur Herstellung von d- und l-Threose, in: Helvetica Chimica Acta, 1936, 19, S. 1016–1019; doi:10.1002/hlca.193601901134.
Einzelnachweis
Wikimedia Foundation.
