Baraclude
Strukturformel
Allgemeines
Freiname Entecavir
Andere Namen

2-Amino-1,9-dihydro-9[(1S,3R,4S)-4-hydroxy- 3-hydroxymethyl-2-methylencyclopentyl]-6H-purin-6-on

Summenformel C12H15N5O3
CAS-Nummer
  • 142217-69-4 Entecavir
  • 209216-23-9 Entecavir·Monohydrat
PubChem 153941
ATC-Code

J05AF10

DrugBank APRD00948
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Virostatikum

Fertigpräparate

Baraclude®

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 277,28 g·mol−1
Schmelzpunkt

> 220 °C Entecavir·Monohydrat [1]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser (2,4 mg/ml bei 25 °C) [2]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

unbekannt
R- und S-Sätze R: ?
S: ?
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Entecavir ist ein chemisches Analogon des Nukleosids Guanosin. Es ist ein Virustatikum aus der Gruppe der Nukleosid-Reverse-Transkriptase-Inhibitoren (NRTI) und wird als Arzneistoff (Handelsname Baraclude®, Bristol-Myers Squibb) zur Behandlung von Hepatitis B eingesetzt.

Pharmakologie

Das Nukleosid Entecavir wird in der Zelle zum Nukleotid phosphoryliert. In Konkurrenz mit dem natürlichen Nukleotid Desoxyguanosintriphosphat (dGTP) wird Entecavir-triphosphat in die DNA eingebaut. Der Einbau führt zur Hemmung der viralen reversen Transkriptase:

  • die Primer-Bildung durch die HBV-Polymerase,
  • die Reverse Transkription des negativen DNA-Strangs aus der prägenomischen mRNA,
  • die Synthese des positiven Strangs der HBV-DNA.

Quellen

  1. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 613, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. Entecavir bei DrugBank

Literatur

  • Delaney, William E.; Yang, Huiling; Miller, Michael D.; Gibbs, Craig S.; Xiong, Shelly, Antimicrob. Agents & Chemother., 3702-3710 (2004)
  • Innaimo, S. F. et al., Antimicrob. Agents & Chemother., 1444 – 1448 (1997)
  • Chang, T.-T. et al., N. Engl. J. Med., 1001 – 1010 (2006)
Gesundheitshinweis
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