Toxaphen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Toxaphen
Andere Namen	Camphechlor Chlorcamphen Polychlorcamphen Chloriertes Camphen Chloriertes 2,2-Dimethyl-3-methylennorbornan
Summenformel	~ C10H10Cl8 (Gemisch!)
CAS-Nummer	8001-35-2
Kurzbeschreibung	gelber, wachsartiger Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	413,8 g·mol−1 (für C10H10Cl8)
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,65 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	65–90 °C[1]
Siedepunkt	Zersetzung[1]
Dampfdruck	67 Pa (25 °C)[1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser (~3 mg·l−1)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 351-301-312-335-315-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​273-​280-​301+310-​501 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) R- und S-Sätze R: 21-25-37/38-40-50/53 S: (1/2)-36/37-45-60-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Toxaphen ist ein Pestizid, das aus einer komplexen Mischung aus hauptsächlich mehrfachchlorierten Bornanen, mehrfachchlorierten Bornenen, Dihydrocamphenen und Camphenen besteht.

Geschichte

Es wurde erstmals 1945 von Hercules Inc. als Hercules 3956 in den Verkehr gebracht. Toxaphen war eines der weltweit am meisten verwendeten Insektizide, bis zu seinem Verbot durch die EPA 1982. Zwischen 1946 und 1993 wurde weltweit ungefähr eine Million Tonnen an Toxaphen verbraucht. In der Bundesrepublik Deutschland wurde sein Einsatz in der Landwirtschaft bereits 1971 verboten.

Analytischer Nachweis

Der chemisch-analytische Nachweis in Umweltproben, Lebens- und Futtermitteln kann mit chromatographischen Verfahren erfolgen.^[4]

Verbot

Durch die Stockholmer Konvention vom 22. Mai 2001 wurde ein weltweites Verbot zur Herstellung, Verkauf und Anwendung von zwölf persistenten organischen Schadstoffen (POPs = persistent organic pollutants) ratifiziert. Zu diesem „dreckigen Dutzend“ gehört auch Toxaphen. Mit der Ratifizierung durch den 50. Beitrittsstaat am 17. Mai 2004 hat das Übereinkommen globale Rechtsgültigkeit erlangt.

Verwendung

Toxaphen wurde als Pestizid vor allem im Anbau von Baumwolle, Getreide, Früchten, Nüssen und Gemüse eingesetzt.

Toxizität und Biologische Bedeutung

Toxaphen gilt als erbgutverändernd, krebserzeugend und teratogen.

Wegen der hohen Flüchtigkeit wird Toxaphen auch über die Atmosphäre in abgelegene Gebiete transportiert und ist somit ubiquitär in der Umwelt vorhanden.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Toxaphen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13.12.2007 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 8001-35-2 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
3. ↑ Datenblatt Toxaphene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
4. ↑ Eric J. Reiner, Adrienne R. Boden, Tony Chen, Karen A. MacPherson und Alina M. Muscalu: Advances in the Analysis of Persistent Halogenated Organic Compounds, LC·GC Europe 23 (2010) 60−70.