Tranylcypromin

Strukturformel
(1R,2S)-Enantiomer (oben) und (1S,2R)-Enantiomer (unten)
Allgemeines
Freiname	Tranylcypromin
Andere Namen	(±)-trans-2-Phenylcyclopropylamin (1SR,2RS)-2-Phenylcyclopropylamin
Summenformel	C9H11N
CAS-Nummer	155-09-9 1986-47-6 (Hydrochlorid) 13492-01-8 (Hemisulfat)
PubChem	5530
ATC-Code	N06AF04
DrugBank	DB00752
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antidepressiva
Wirkmechanismus	irreversibler MAO-Hemmer
Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse	133,19 g·mol−1
Schmelzpunkt	44–45 °C [1]
Siedepunkt	79–80 °C (ca. 200 Pa) [1]
pKs-Wert	8,2 [1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Hemisulfat Gefahr H- und P-Sätze H: 300-311-331 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​264-​280-​301+310-​311 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] T Giftig R- und S-Sätze R: 23/24/25 S: 36/37/39-45
LD50	64 mg·kg−1 (Maus p.o.) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Tranylcypromin (Jatrosom N^®) ist ein irreversibler MAO-Hemmer und Inhibitor des Cytochrom-P450-2A6. Es ist chemisch verwandt mit Iproniazid, das zur Behandlung von Tuberkulosekranken entwickelt wurde und wird als Racemat eingesetzt. 1952 fiel hierbei dessen stimmungsaufhellende Wirkung auf, die sich aus der Inhibition der Monoaminooxidase erklärt. Dadurch werden eine Reihe von körpereigenen Aminen verlangsamt abgebaut (Tryptamine, Serotonin, Noradrenalin, Adrenalin, Dopamin, Melatonin, Phenethylamin und Histamin), die dann bei den Stoffwechselvorgängen vermehrt zur Verfügung stehen. Dasselbe gilt allerdings auch für körperfremde Amine, etwa Tyramin, wie es beispielsweise in Rotwein und manchen Käsesorten vorkommt.

Da bei Einnahme von Tranylcypromin zusätzlich eine streng tyraminarme Ernährung eingehalten werden muss, ist es nicht Mittel der Wahl bei Depressionen. Zum Einsatz kommt es lediglich bei therapieresistenten Depressionen, wenn sich andere Antidepressiva als unwirksam erwiesen haben. Therapeutisch sinnvolle Dosen bewegen sich üblicherweise zwischen 20 und 60 mg, manche Patienten sprechen allerdings erst auf höhere Dosen an. Tranylcypromin kann nur mit wenigen anderen Antidepressiva oder Sympathomimetika kombiniert werden, da dies meistens gravierende Nebenwirkungen zur Folge hat (Blutdruckkrise, Serotonin-Syndrom, Krampfanfälle, Tod). Die gleichzeitige Behandlung mit Lithiumsalzen und einigen bestimmten Neuroleptika ist jedoch möglich. Diese Behandlungsstrategien kommen dann zum Einsatz, wenn die Monotherapie mit Tranylcypromin noch kein zufriedenstellendes Behandlungsergebnis zeigt.

Stereochemie

Tranylcypromin besitzt zwei stereogene Zentren am Cyclopropanring. Folglich können theoretisch folgende vier Stereoisomere dieses Stoffs vorliegen:

• (1S,2R)-Form
• (1R,2S)-Form
• (1S,2S)-Form
• (1R,2R)-Form

Das 1:1-Gemisch (Racemat) der (1S,2R)- und der (1R,2S)-Form wird als Arzneistoff Tranylcypromin eingesetzt. Diese beiden Stereoisomeren (genauer: Enantiomere) besitzen trans-Konfiguration, d. h. der Amino- und der Phenylrest stehen auf entgegengesetzten Seiten des ebenen Cylopropanringes. Die beiden cis-Stereoisomeren, also die (1S,2S)- und die (1R,2R)-Form besitzen keine praktische Bedeutung, bei diesem Enantiomerenpaar stehen der Amino- und der Phenylrest auf der gleichen Seite des ebenen Cylopropanringes.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.4. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt trans-2-Phenylcyclopropylamine hemisulfate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.

Weblinks

 Commons: Tranylcypromin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

• Tranylcypromin, in: Psychopharmakotherapie (Heft 4/ 2006, PDF) (499 kB)
• Tranylcypromin, in: atd arznei-telegramm
• Ernährungsrichtlinien Tyramin-Diät

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