Trichloraniline

Die Trichloraniline bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl vom Anilin als auch von Chlorbenzol ableiten. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aminogruppe (–NH₂) und drei Chlor (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₆H₄Cl₃N. Alle Stoffe sind in Wasser schwer löslich und giftig.

Trichloraniline
Name	2,3,4-Trichloranilin	2,3,5-Trichloranilin	2,3,6-Trichloranilin	2,4,5-Trichloranilin	2,4,6-Trichloranilin	3,4,5-Trichloranilin
Andere Namen	1-Amino-2,3,4-trichlorbenzol, 2,3,4-Trichlorphenylamin	1-Amino-2,3,5-trichlorbenzol, 2,3,5-Trichlorphenylamin	1-Amino-2,3,6-trichlorbenzol, 2,3,6-Trichlorphenylamin	1-Amino-2,4,5-trichlorbenzol, 2,4,5-Trichlorphenylamin	1-Amino-2,4,6-trichlorbenzol, 2,4,6-Trichlorphenylamin	1-Amino-3,4,5-trichlorbenzol, 3,4,5-Trichlorphenylamin
Strukturformel
CAS-Nummer	634-67-3	18487-39-3	88963-39-7	636-30-6	634-93-5	634-91-3
PubChem	12464	87676	184908	12487	12471	12469
Summenformel	C6H4Cl3N
Molare Masse	196,46 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	brennbare, kristalline Feststoffe
Schmelzpunkt	65–67 °C[1]	–[2]		93–94 °C[3]	73–75 °C[4]	97 °C[5]
Siedepunkt	292 °C[1]	–		270 °C[3]	262 °C[4]	–
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1][2][3][4][5]
GHS- Einstufung [6][2][7][8][9]	Gefahr		keine Einstufung verfügbar	Gefahr
H- und P-Sätze	301-311-331-373-410		siehe oben	301-311-331-373-410
	keine EUH-Sätze		siehe oben	keine EUH-Sätze
	261-​273-​280 301+310-​311-​501	siehe oben	siehe oben	261-​273-​280 301+310-​311-​501
Gefahrstoff- kennzeichnung	Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) [1][2][3][4][5]
R-Sätze	23/24/25-33-50/53
S-Sätze	(1/2)-28-36/37-45-60-61

Verwendung

Trichloraniline werden als Zwischenprodukte zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen verwendet (so z. B. 2,4,5-Trichloranilin für Pigmente^[10] und Azofarbstoffe^[11]).

Tetra- und Pentachloraniline

Tetrachloraniline (C₆H₃Cl₄N) besitzen vier Chloratome am Benzolring. Hergestellt werden sie durch weitere Chlorierung von Trichloranilinen (z. B. 2,3,4,6-Tetrachloranilin durch Chlorierung von 2,4,5-Trichloranilin^[12]). Es existieren drei verschiedene Isomere. Auch das Pentachloranilin ist bekannt (C₆H₂Cl₅N, M = 265,35 g·mol⁻¹, PubChem 10693).

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 634-67-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Mai 2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 18487-39-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Mai 2008 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 636-30-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Mai 2008 (JavaScript erforderlich).
4. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 634-93-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Mai 2008 (JavaScript erforderlich).
5. ↑ ^{a b c} Eintrag zu CAS-Nr. 634-91-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Mai 2008 (JavaScript erforderlich).
6. ↑ Datenblatt 2,3,4-Trichloroaniline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Mai 2011.
7. ↑ Datenblatt 2,4,5-Trichloroaniline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Mai 2011.
8. ↑ Datenblatt 2,4,6-Trichloroaniline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Mai 2011.
9. ↑ Datenblatt 3,4,5-Trichloroaniline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Mai 2011.
10. ↑ 2,4,5-Trichloroanilin BUA Summary (englisch).
11. ↑ Synthetische organische Farbstoffe bei der TU-Darmstadt.
12. ↑ M. Mullin, G. Sawka, L. Safe, S. McCrindle, S. Safe: "Synthesis of the Octa- and nonachlorobiphenyl isomers and congeners and their quantitation in commercial polychlorinated biphenyls and identification in human breast milk", in: J. Anal. Toxicol., 1981, 5 (3), S. 138–142; PMID 6790872.