Trifluoressigsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trifluoressigsäure
Andere Namen	Trifluorethansäure TFA
Summenformel	C2HF3O2
CAS-Nummer	76-05-1
Kurzbeschreibung	farblose, stechend riechende Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	114,02 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,48 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−15 °C[1]
Siedepunkt	72 °C[1]
Dampfdruck	110 hPa (20 °C)[1]
pKs-Wert	0,23 [2]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[1], Ethanol, Aceton und Diethylether[3]
Brechungsindex	1,2855[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Gefahr H- und P-Sätze H: 332-314-412 EUH: keine EUH-Sätze P: 271-​273-​301+330+331-​305+351+338-​309+310 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 20-35-52/53 S: (1/2)-9-26-27-28-45-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Bei der Trifluoressigsäure (Abkürzung: TFA) sind alle drei Wasserstoffatome der Methylgruppe der Essigsäure durch Fluoratome ersetzt (substituiert). Ihre Salze heißen Trifluoracetate.

Vorkommen

Trifluoressigsäure entsteht in der Umwelt unter anderem durch Photooxidation des häufig verwendeten Kältemittels Tetrafluorethan. Sie ist in der Umwelt praktisch nicht mehr abbaubar (persistent).

Eigenschaften

Trifluoressigsäure ist eine farblose Flüssigkeit mit einem stechendem Essig-Geruch. Sie ist gesundheitsschädlich beim Einatmen, verursacht schwere Verätzungen und ist auch in Verdünnung schädlich für Wasserorganismen. In der Hitze oder unter Ultraschall zersetzt sich Trifluoressigsäure unter Bildung von Fluorwasserstoff. Stark exotherme Reaktionen treten mit Metallen (besonders Leichtmetalle) und Laugen auf. Die Reaktion von Trifluoressigsäure mit Lithiumaluminiumhydrid führt zur Explosion.^[5]

Trifluoressigsäure ist eine starke organische Säure. Sie ist mit Wasser, Fluorchlorkohlenwasserstoffen und organischen Lösungsmitteln mischbar. TFA ist stabil bis 400 °C; unter Sauerstoff ist Trifluoressigsäure stabil bis ca. 200 °C.^[6] Ihr pK_s-Wert beträgt 0,23.^[2] Der große Unterschied des pK_s-Wertes, im Vergleich zur Essigsäure, kommt durch den elektronenziehenden Effekt der Fluoratome zustande, wodurch das Säureanion stabilisiert wird.

Verwendung

Trifluoressigsäure wird in der Biotechnologie als Lösungsmittel für Proteine genutzt.^[7] Problematisch ist die weitere Behandlung dieser Lösung. Im größeren Maßstab muss TFA im Hinblick auf Umweltauflagen zurückgewonnen werden (z. B. durch Destillation).

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 76-05-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 07.01.2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} pKa Data Compiled by R. Williams.
3. ↑ ^{a b} Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 76-05-1 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
5. ↑ Datenblatt Trifluoressigsäure bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
6. ↑ F. Swarts, Bull. Acad. R. Belg. Classe Sci. 8, 343, 1922
7. ↑ J. J. Katz, Nature 174, 509, 1954

Weblinks

 Wiktionary: Trifluoressigsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen