Trimethylsilyliodid

Trimethylsilyliodid
Strukturformel
Strukturformel von Trimethylsilyliodid
Allgemeines
Name Trimethylsilyliodid
Andere Namen

Iodtrimethylsilan

Summenformel C3H9ISi
CAS-Nummer 16029-98-4
Kurzbeschreibung

orangefarbene bis bräunliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 200,09 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,47 g·cm−3[1]

Siedepunkt

107 °C[1]

Löslichkeit

Zersetzung mit Wasser[1]

Brechungsindex

1,471[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225-314
EUH: keine EUH-Sätze
P: 210-​280-​305+351+338-​310 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Leichtentzündlich Ätzend
Leicht-
entzündlich
Ätzend
(F) (C)
R- und S-Sätze R: 11-14-34
S: 7/9-16-26-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Trimethylsilyliodid ist eine chemische Verbindung. Sie besteht aus einem zentralen Siliciumatom, das nahezu tetraedrisch von drei Methylresten und einem Iodsubstituenten umgeben ist.

Inhaltsverzeichnis

Herstellung

Trimethylsilyliodid kann in einer Finkelstein-ähnlichen Reaktion durch die Umsetzung von Trimethylsilylchlorid mit Natriumiodid[3] oder Magnesiumiodid[4] erhalten werden.

\mathrm{(CH_3)_3Si{-}Cl\ +\ NaI\longrightarrow\ (CH_3)_3Si{-}I\ +\ NaCl}

Eine weitere Möglichkeit besteht in der Spaltung von Hexamethyldisilan[5] oder Hexamethyldisiloxan[6] durch Iod.

\mathrm{(CH_3)_3{-}Si{-}Si{-}(CH_3)_3\ +\ I_2\longrightarrow\ 2 (CH_3)_3Si{-}I}

Eigenschaften

Trimethylsilyliodid ist eine orangefarbene bis bräunliche Flüssigkeit, die bei 107 °C siedet.

Verwendung

Trimethylsilyliodid kann zur Synthese von Eschenmosersalz genutzt werden. Hierzu wird es mit Tetra-N-methylmethandiamin zur Reaktion gebracht.[7]

Durch seine Lewis-sauren Eigenschaften kann es auch zur Öffnung von sauerstoffhaltigen Heterocyclen genutzt werden. Ein Beispiel hierfür ist die Öffnung von Epoxiden.[8]

Ringöffnung eines Epoxids mit Trimethylsilyliodid

Einzelnachweise

  1. a b c d e Datenblatt Trimethylsilyliodid bei Merck, abgerufen am 27. Februar 2010..
  2. a b c Datenblatt Iodotrimethylsilane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
  3. C. Paolucci, L. Mattioli: Stereoisomeric Sugar-Derived Indolizines as Versatile Building Blocks: Synthesis of Enantiopure Di- and Tetrahydroxyindolizidines, in: J. Org. Chem., 2001, 66, S. 4787–4794; doi:10.1021/jo0016428.
  4. U. Krüerke: Halogen-Austausch an Chlorsilanen und die Tetrahydrofuran-Spaltung durch Brom-und Jodsilane, in: Chem. Ber., 1962, 95, S. 174–182; doi:10.1002/cber.19620950128.
  5. E. C. Friedrich, C. B. Abma, P. F. Vartanian: Metal-halogen bonding studies with group IV A trialkylmetal halides, in: J. Organomet. Chem., 1980, 187, S. 203-211; doi:10.1016/S0022-328X(00)81789-1.
  6. M. E. Jung, M. A. Lyster: Quantitative dealkylation of alkyl ethers via treatment with trimethylsilyl iodide. A new method for ether hydrolysis, in: J. Org. Chem., 1977, 42, S. 3761–3764; doi:10.1021/jo00443a033.
  7. T. A. Bryson, G. H. Bonitz, C. J. Reichel, R. E. Dardis: Performed Mannich salts: a facile preparation of dimethyl(methylene)ammonium iodide, in: J. Org. Chem., 1980, 45, S. 524–525; doi:10.1021/jo01291a032.
  8. H. Poleschner, M. Heydenreich, D. Martin: Cyclische Ether als Edukte zur Synthese von Schmetterlings-Pheromonen, in: Synthesis, 1991, 12, S. 1231–1235; doi:10.1055/s-1991-28425.

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