Triphenylrosanilin

Triphenylrosanilin
Strukturformel
Allgemeines
Name Anilinblau
Andere Namen
  • Triphenylrosanilin
  • Solvent Blue 43
Summenformel C38H31N3
CAS-Nummer 61813-75-0
Kurzbeschreibung dunkelrotbraunes Pulver
Eigenschaften
Molare Masse 529,68 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

222 °C[1]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser, löslich in Alkohol[1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: siehe oben
S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Anilinblau ist ein Farbstoff aus der Gruppe der Triphenylmethanfarbstoffe

Obschon es verschiedene aus Anilin darstellbare blaue Farbstoffe gibt, so versteht man doch unter diesem Namen nur eine bestimmte Farbe, die als gewöhnliches Anilinblau oder Fuchsinblau (Bleu de Lyon, Bleu de Paris) bezeichnet wird und aus der Chlorwasserstoffverbindung des Triphenylrosanilins besteht (Triphenylrosanilinchlorhydrat). Es ist ein in Wasser unlösliches, dunkelrotbraunes Pulver, welches sich aber in Spiritus mit prächtig blauer Farbe löst (spirituslösliches Anilinblau). Aus diesem lassen sich drei verschiedene in Wasser lösliche Arten von Anilinblau herstellen (wasserlösliches Anilinblau, siehe unten). Es sind dies die Natronsalze gepaarter Sulfosäuren des Triphenylrosanilins. Man erhält sie durch Einwirkung von konzentrierter Schwefelsäure auf das Anilinblau und je nach der Dauer der Einwirkung sowie der Höhe der Temperatur können hierbei entweder 1, 2 oder 3 Moleküle Schwefelsäure gebunden werden. Beim Verdünnen mit Wasser scheiden sich diese Farbstoffe aus und können dann mittels Natronlauge gelöst werden. Das früher allein gebräuchliche wasserlösliche Anilinblau enthält 3 Moleküle Schwefelsäure, ist demnach das triphenylrosanilintrisulfosaure Natron. Das 2 Moleküle Schwefelsäure enthaltende A., das triphenylrosanilindisulfosaure Natron, wird Wasserblau (Bleusoluble) genannt. Derselbe Farbstoff jedoch auf andre Weise, nämlich aus Diphenylamin bereitet, wird Bayrischblau genannt. Es ist ein dunkelblaues Pulver, während das Wasserblau einen kupferroten Metallglanz zeigt. Mit 1 Molekül Schwefelsäure entsteht das triphenylrosanilinmonosulfosaure Natron, welches ebenfalls in zwei Arten in den Handel kommt, nämlich aus Rosanilin bereitet als Nicholsonsblau oder Alkaliblau, und aus Diphenylamin bereitet als Alkaliblau D. Beide sind dunkelblaue Pulver, in Wasser mit prächtig blauer Farbe löslich.

Anilinblau entsteht beim Erhitzen von Rosanilin C20H21N3O mit überschüssigem Anilin und etwas Benzoesäure auf 180° C, wobei die Benzoesäure unverändert bleibt (Monophenylrosanilin ist rotviolett, Diphenylrosanilin blauviolett, Triphenylrosanilin rein blau). Das mit Salzsäure abgeschiedene Anilinblau ist das salzsaure Salz der Base. Es bildet grün schillernde Nadeln, ist wenig löslich in heißem Alkohol und nicht löslich in Wasser. Es kommt als Gentianablau, Lichtblau, Spritblau, Opalblau, Feinblau im Handel. Es färbt Wolle grünlichblau. Mit konzentrierter Schwefelsäure bildet es Sulfosäuren. Die Monosulfosäure C38H30N3(HSO3) ist amorph, blau, in Wasser unlöslich und bildet farblose, nicht kristallisierbare, leicht lösliche Salze, von denen das Natriumsalz als Alkaliblau (Nicholsons Blau, lösliches A.) benutzt wird. Es fixiert sich aus schwach alkalischer Lösung auf Wolle und Seide, muß aber mit verdünnter Säure aviviert werden. Salze der in Wasser löslichen Di-, Tri- und Tetrasulfosäure bilden das Wasserblau (Opalblau, Chinablau, Baumwollblau, Bayrischblau), sie sind blau, in Wasser, wenig in Alkohol löslich und dienen besonders zum Färben von Wolle und Seide und von Baumwolle, die mit Alaun und Seife oder mit Tannin und Brechweinstein gebeizt ist.


Anilinblau, wasserlöslich

Anilinblau, wasserlöslich (CAS 8004-91-9) ist ein Mischfarbstoff aus den beiden saueren Triphenylmethanfarbstoffen Wasserblau und Methylblau. Die chemische Zusammensetzung dieses Farbstoffes variiert bei einzelnen Anbietern erheblich. Unter dieser Bezeichnung werden häufig auch die beiden Einzelkomponenten geführt, alle drei Farbstoffe lassen sich jedoch an der CAS-Nummer unterscheiden.[3][4]

Quellen

  1. a b Sicherheitsdatenblatt Sigma-Aldrich
  2. In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2008.
  4. Anilinblau Farbstoffe
Dieser Artikel basiert auf einem gemeinfreien Text („public domain“) aus Meyers Konversations-Lexikon, 4. Auflage von 1888–1890. Bitte entferne diesen Hinweis nur, wenn Du den Artikel so weit überarbeitet oder neu geschrieben hast, dass der Text den aktuellen Wissensstand zu diesem Thema widerspiegelt und dies mit Quellen belegt ist, wenn der Artikel heutigen sprachlichen Anforderungen genügt und wenn er keine Wertungen enthält, die den Wikipedia-Grundsatz des neutralen Standpunkts verletzen.

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