Barton-Desoxygenierung

Die Barton-Desoxygenierung (korrekt: Barton-McCombie-Desoxygenierung) ist eine Namensreaktion der Organischen Chemie und nach den britischen Chemikern Derek Harold Richard Barton und Stuart W. McCombie benannt. Sie beschreibt eine zweistufige Reaktion, bei der formal die funktionelle Hydroxygruppe einer Verbindung durch ein Wasserstoffatom substituiert wird. Im ersten Reaktionsschritt erfolgt die Umsetzung des Alkohols zum Thionester, im zweiten Reaktionsschritt die radikalische Desoxygenierung mit Tributylstannan und einem Radikalstarter wie AIBN.[1][2] Im folgenden Schema sind nicht alle Abgangsgruppen aufgeführt.

Reaktionsschema

R1 ist ein Alkylrest, R2 kann H−, CH3−, CH3S−, CH3O−, Ph−, PhO− oder ein Imidazolyl−Rest sein.

Diese Reduktionsmethode zählt zu den chemische Reaktionen, die mit schlechter Atomökonomie ablaufen. Selbst bei quantitativer Ausbeute entstehen in stöchiometrischer Menge zahlreiche Abfallstoffe. Deshalb ist die Barton-Desoxygenierung allenfalls als Labormethode nützlich.

Die Barton-Desoxygenierung ist nicht mit der Barton-Reaktion zu verwechseln.

Weblinks

Einzelnachweise

  1. Barton, D. H. R.; McCombie, S. W.: A new method for the deoxygenation of secondary alcohols. In: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 16, 1975, S. 1574–1585. doi:10.1039/P19750001574.
  2. Crich, D.; Quintero, L.: Radical chemistry associated with the thiocarbonyl group. In: Chem. Rev.. 89, 1989, S. 1413–1432. doi:10.1021/cr00097a001.

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