Barton-McCombie-Desoxygenierung

Die Barton-Desoxygenierung (korrekt: Barton-McCombie-Desoxygenierung) ist eine Namensreaktion der organischen Chemie und ist nach den britischen Chemikern Sir Derek Harold Richard Barton and Stuart W. McCombie benannt. Sie beschreibt eine zweistufige Reaktion, bei der formal die funktionelle Hydroxygruppe einer Verbindung durch ein Wasserstoffatom substituiert wird. Im ersten Reaktionsschritt erfolgt die Umsetzung des Alkohols zum Thioxoester, im zweiten Reaktionsschritt die radikalische Desoxygenierung mit Tributylstannan.[1][2].

Reaktionsschema

Die Barton-Desoxygenierung ist nicht mit der Barton-Reaktion zu verwechseln.

Weblinks

Einzelnachweise

  1. Barton, D. H. R.; McCombie, S. W.: A new method for the deoxygenation of secondary alcohols. In: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 16, 1975, S. 1574–1585. doi:10.1039/P19750001574
  2. Crich, D.; Quintero, L.: Radical chemistry associated with the thiocarbonyl group. In: Chem. Rev.. 89, 1989, S. 1413–1432. doi:10.1021/cr00097a001

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