Basenanaloga

Basenanaloga sind Analoga der Nukleinbasen und zählen zu den Antimetaboliten. Sie können das Erbmaterial einer Zelle verändern. Die mutagene Wirkung beruht auf der Veränderung einzelner Nukleinbasen der DNA.

Basenanaloga sind den Nukleinbasen der DNA chemisch ähnlich und unterscheiden sich von ihnen oft nur in einer aktiven Gruppe. Durch die Änderung der Molekülstruktur sind diese Basen in der Lage, mit verschiedenen Basen komplementär zu paaren, welches eine Punktmutation in der DNA hervorrufen kann. Durch eine Punktmutation in einem Gen kann das daraus gebildete Protein auch eine Mutation aufweisen und ist möglicherweise nicht mehr funktionell.

Beispiele

Nukleobase Methylderivat Fluorderivat Bromderivat
Cytosin.svg 5-Methylcytosine.svg Flucytosine.svg
Cytosin 5-Methylcytosin 5-Fluorcytosin 5-Bromcytosin
Uracil.svg Thymin.svg Fluorouracil.png 5-Bromouracil structure.png
Uracil 5-Methyluracil = Thymin (!) 5-Fluoruracil 5-Bromuracil

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