Beclometasondipropionat
Strukturformel
Allgemeines
Freiname Beclometason
Andere Namen
  • 9-Chlor-11β,17,21-trihydroxy- 16β-methylpregna-1,4-dien-3,20-dion
  • Beclomethasone
  • Beclometasone
Summenformel C22H29ClO5
CAS-Nummer
  • 4419-39-0
  • 5534-09-8 (Beclometason-Dipropionat)
PubChem 20469
ATC-Code

A07EA07, D07AC15, R01AD01, R03BA01

DrugBank APRD00564
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse
Fertigpräparate
  • Rhinivict®
  • und Generika
Verschreibungspflichtig: teilweise
Eigenschaften
Molare Masse 408,92 g·mol−1
Schmelzpunkt

198 °C

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
Beclometason-Dipropionat
R- und S-Sätze R: 53-62-63
S: 22-36/37-53-60-61
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50

>3750 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Beclometason ist ein synthetisches Glucocorticoid mit antiinflammatorischen und vasokonstriktiven Eigenschaften. Es wird als Arzneistoff zur topischen Behandlung von Asthma, allergischer Rhinitis und Sinusitis angewendet. Verwendet wird auch der Dipropionsäureester (Beclometason-17,21-dipropionat, auf Packungsbeilagen oft auch nur Beclometasondipropionat).

Pharmakokinetische Eigenschaften

Beclometason-17,21-dipropionat

Der Arzneistoff Beclometason-17,21-dipropionat wird seit 1972 als Prodrug eingesetzt. Nach Hydrolyse durch Esterasen entsteht der aktive Metabolit Beclometason-17-monopropionat. In der Leber werden sie mittels First-Pass-Effekt in pharmakologisch inaktive Metaboliten wie Beclometason-21-monopropionat und Beclometason (freier Alkohol) umgewandelt. Dies begrenzt die systemische Bioverfügbarkeit und Toxizität.

Literatur

  • Peter T. Daley-Yates et al. (2001): Beclomethasone dipropionate: absolute bioavailability, pharmacokinetics and metabolism following intravenous, oral, intranasal and inhaled administration in man. In: Br. J. Clin. Pharmacol. 51(5): 400–409. PMID 11421996 doi:10.1046/j.0306-5251.2001.01374.x

Einzelnachweise

  1. a b Sicherheitsdatenblatt für Beclometason-17,21-dipropionat – European Pharmacopoeia (Ph. Eur.), 1. September 2008.
Gesundheitshinweis
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