Xylonest

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Prilocain
Andere Namen	N-(2-Methylphenyl)-2-(propylamino)-propanamid
Summenformel	C13H20N2O
CAS-Nummer	721-50-6
PubChem	4906
ATC-Code	N01BB04
DrugBank	DB00750
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes, kristallines Pulver [1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Lokalanästhetika
Fertigpräparate	Xylonest®
Eigenschaften
Molare Masse	220,31 g·mol−1
Schmelzpunkt	37–38 °C [2]
Siedepunkt	159–162 °C (133,3 Pa) [2]
pKs-Wert	7,9 bei 25 °C [2]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser, sehr leicht löslich in Aceton und Ethanol 96 % [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Xi Reizend R- und S-Sätze R: 41-52/53 S: 26-36/37/39-61 Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Prilocain (Handelsname: u. a. Xylonest^®) ist ein Lokalanästhetikum vom Amid-Typ. Es hat einen relativ raschen Wirkbeginn und eine Wirkdauer zwischen 3–6 Stunden.

Anwendung

Es wird hauptsächlich in der Anästhesie für Infiltrations- und Leitungsanästhesien angewendet.

Unerwünschte Wirkungen

Neben den anderen Nebenwirkungen, die beim Gebrauch von Lokalanästhetika auftreten können, kann es durch Prilocain zur Bildung von Methämoglobin kommen; daher sollte es bei Kindern, bei Patienten mit Anämie, bei Mangel an Glucose-6-phosphat-dehydrogenase und bei Schwangeren nicht oder mit erhöhter Vorsicht angewendet werden.

Stereoisomerie

Prilocain ist chiral und enthält ein Stereozentrum, es gibt also zwei Enantiomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Die Handelspräparate enthalten den Arzneistoff als Racemat (1:1-Gemisch der Enantiomere).

Herstellung

Eine Synthesen für Prilocain, ausgehend von ortho-Toluidin und 2-Brompropionylbromid, ist in der Literatur beschrieben. ^[3]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Safety Data Sheet for PRILOCAINE CRS – European Pharmacopoeia (Ph. Eur. 6.2) 10. März 2009
2. ↑ ^{a b c} The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; ISBN 978-0-911910-00-1
3. ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

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