Zantac

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Ranitidin
Andere Namen	N-[2-({[5-(Dimethylamino)methyl] furan-2-yl}methyl)sulfanyl]ethyl- N'-methyl-2-nitroethen-1,1-diamin
Summenformel	C13H22N4O3S
CAS-Nummer	66357-35-5
ATC-Code	A02BA02
DrugBank	APRD00254
Arzneistoffangaben
Wirkmechanismus	H2-Antagonist
Fertigpräparate	Sostril®,Zantac®, Zantic®,Zinetac®,Ulcidin®
Verschreibungspflichtig: teilweise
Eigenschaften
Molare Masse	314,40 g·mol−1
Schmelzpunkt	69–70 °C [1]
Dampfdruck	1,20·10-7 mmHg
Löslichkeit	24,7 g/l Wasser
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Gefahrensymbole als Hydrochlorid R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: 22-24/25 Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50	884 mg/kg (Maus, peroral) [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ranitidin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Ethendiamine zur Kontrolle der Magensäureproduktion und wird bei Refluxkrankheiten und zur Magengeschwür-Prophylaxe sowohl in der Humanmedizin als auch in der Veterinärmedizin angewendet. Neben den verschreibungspflichtigen Medikamenten gibt es Ranitidin mittlerweile gering dosiert auch freiverkäuflich in der Apotheke. Die Anwendung sollte jedoch nicht länger als 7 Tage ohne ärztliche Betreuung erfolgen.

Wirkung

Ranitidin ist ein kompetitiver, reversibler Antagonist des Histamin-H₂-Rezeptors (H₂-Antihistaminikum). Durch diese Rezeptorblockade wird die histaminabhängige Produktion der Salzsäure und Freisetzung des Verdauungsenzyms Pepsin im Magen vermindert. Ranitidin ist etwa zehnmal stärker in dieser Wirkung als Cimetidin, hat aber dennoch deutlich weniger Nebenwirkungen.

Ranitidin wird nach oraler Aufnahme schnell im Darm resorbiert. Es verteilt sich im Körper, passiert auch die Plazenta und wird auch über die Milch ausgeschieden. Ranitidin wird in der Leber abgebaut über die Nieren ausgeschieden. Die Wirkungsdauer beträgt etwa 8 bis 12 Stunden.

Anwendung

Ranitidin wird bei Geschwüren und Entzündungen des Magens, Labmagens, des Zwölffingerdarms (Duodenum), bei Gastritis, Ösophagitis und Refluxerkrankungen eingesetzt. Neuere Leitlinien ziehen allerdings Protonenpumpenhemmer den H₂-Blockern in der Therapie der Gastritis, Ösophagitis und der Refluxerkrankungen vor.

Beim Haushund kann Ranitidin auch zur Behandlung des Gastrinoms (canines Zollinger-Ellison-Syndrom), der Mastozytose und von Mastzell-Tumoren verwendet werden.

Ranitidin wird zum Beispiel auch zum Magenschutz während einer Mega-Dosis-Steroid-Therapie (Cortison-Therapie) verwendet.

Kontraindikationen und Nebenwirkungen

Das Mittel darf nicht bei bekannter Unverträglichkeit eingesetzt werden. Bei Funktionsstörungen der Nieren sollte Ranitidin mit Vorsicht angewendet werden.

Obwohl nahezu alle Organe H₂-Rezeptoren besitzen, sind die Wirkungen auf andere Organe kaum nachweisbar. Seltene Nebenwirkungen sind beim Menschen psychische Verwirrung und Kopfschmerzen, Agranulozytose, vorübergehende Herzrhythmusstörungen (Bradykardie), Hautausschlag, Durchfall, Stuhlverstopfung und Libidoverlust.

Ranitidin sollte nicht mit Alkohol eingenommen werden, da Ranitidin die Bioverfügbarkeit von Ethanol signifikant erhöht und somit zu einer erheblich höheren Ethanolkonzentration führt. Dies ist auf die Verminderung seiner First-pass Extraktion zurückzuführen.

Einzelnachweise

1. ↑ Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1992.
2. ↑ Sicherheitsdatenblatt Sigma-Aldrich
3. ↑ Ranitidin bei ChemIDplus

Weblinks

• CliniPharm Wirkstoffdaten

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