- Zyklohexan
-
Strukturformel 
Allgemeines Name Cyclohexan Andere Namen - Hexahydrobenzol
- Hexamethylen
- Naphthen
Summenformel C6H12 CAS-Nummer 110-82-7 Kurzbeschreibung charakteristisch riechende, farblose Flüssigkeit [1] Eigenschaften Molare Masse 84,16 g·mol−1 Aggregatzustand flüssig
Dichte 0,78 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt Siedepunkt 81 °C [1]
Dampfdruck Löslichkeit unlöslich in Wasser (50 mg/l bei 20 °C)[1], gut in Alkohol, Ether
Sicherheitshinweise Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] 
Leicht-
entzündlichGesundheits-
schädlichUmwelt-
gefährlich(F) (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 11-38-65-67-50/53 S: (2)-9-16-25-33-51-60-61-62 MAK 200 ml·m−3, 700 mg·m−3 [1]
LD50 12705 mg/kg (Ratte, oral) [3]
WGK 2 [1] Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Cyclohexan (auch Hexahydrobenzol, Hexamethylen, Naphthen) ist eine farblose Flüssigkeit. Es ist ein Cycloalkan mit der Summenformel C6H12, das im Erdöl vorkommt und als Lösungsmittel und Grundstoff in der Synthese genutzt wird.
Inhaltsverzeichnis
Eigenschaften und Gefahren
Cyclohexan schmilzt bei 6,5 °C und siedet bei 80,7 °C. Es riecht benzinartig, die Geruchsschwelle liegt bei 1,4 bis 88 mg·m−3, die Flüssigkeit ist leicht flüchtig. Cyclohexan bricht das Licht mit einer Brechzahl von 1,4266. In Wasser ist Cyclohexan unlöslich, in organischen Stoffen, wie den Alkoholen, Kohlenwasserstoffen, Ethern oder Chlorkohlenwasserstoffen ist es gut löslich, Cyclohexan selbst ist ein Lösungsmittel für viele organische Stoffe. Der Flammpunkt liegt bei −18 °C, die Zündtemperatur bei 260 °C. Die Oktanzahl des Cyclohexans ist 77.
Cyclohexan ist leichtentzündlich und wassergefährdend. Inhalation und Verschlucken der Flüssigkeit führen zu Kopfschmerzen, Übelkeit und Schwindel, die Augen und Haut rötet sie und reizt die Atemwege. Eine Langzeitexposition gegenüber Cyclohexan kann zu Dermatitis führen.
Verwendung
Cyclohexan wird zur Produktion von Kunstfasern wie Nylon verwendet. Außerdem wird es als Lösungsmittel eingesetzt. Cyclohexan kommt im Erdöl vor, es ist wichtiger Ausgangsstoff für organische Synthesen. Ungefähr 39 Prozent des hergestellten Cyclohexans werden in Europa verbraucht, Europa ist der größte Abnehmer für Cyclohexan.
Herstellung
Cyclohexan wird hauptsächlich durch von Hydrierung von Benzol gewonnen, es kann aber auch aus Erdöl isoliert werden. Die USA sind Haupthersteller von Cyclohexan, jährlich werden in den USA etwa eine Million Tonnen Cyclohexan produziert, dies entspricht etwa 34 Prozent der weltweiten Produktion. Die Gesamtproduktion von Cyclohexan in Europa beträgt jährlich zwischen 835.000 und 925.000 Tonnen.
Konformationen
Cyclohexan kann in drei Konformationen, der Sessel-, Twist- und Wannenkonformation vorliegen. Die energetisch günstigste Konformation ist die Sesselkonformation (siehe Abbildung). Es existieren zwei Sesselkonformationen, die miteinander im Gleichgewicht stehen. Beim Wechsel von der einen Sesselkonformation zur anderen werden aus axialen, auf der Ringebene senkrecht stehenden Wasserstoffatomen, äquatoriale, das heißt zur Seite stehende Wasserstoffatome und umgekehrt. Die zwei Twistkonformationen sind jeweils die Übergangsformen von den Sessel- zur Wannenkonformation und liegen energetisch zwischen Sessel- und Wannenkonformation. 99 Prozent der Cyclohexanmoleküle liegen in der Sesselkonformation vor, da diese energetisch am günstigsten ist, die Konformationen lassen sich aufgrund ihres nur geringen Energieunterschieds nicht voneinander trennen.
Sesselkonformation des Cyclohexans
Sesselkonformation des Cyclohexans (animiert)Quellen
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 110-82-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 18. Juni. 2008 (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 110-82-7 im European chemical Substances Information System ESIS
- ↑ Cyclohexan bei ChemIDplus
Weblinks
Wikimedia Foundation.
