Benzhydrylgruppe
Strukturformel
Allgemeines
Name Diphenylmethan
Andere Namen
  • Benzylbenzol
  • Methylendibenzol
  • Ditan
Summenformel C13H12
CAS-Nummer 101-81-5
PubChem 7580
Kurzbeschreibung farblose Kristallnadeln mit fruchtig-herbem Geruch, Oberhalb 26 °C klare Flüssigkeit
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antiparasitäres Mittel

Fertigpräparate
  • Antiscabiosum
Verschreibungspflichtig: Nein
Eigenschaften
Molare Masse 168,24 g/mol
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,01 g/cm³[1]

Schmelzpunkt

25,2 °C[1]

Siedepunkt

264 °C[1]

Dampfdruck

0,151 mbar bei 50 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (3 mg/l)[1], löslich in unpolaren organischen Lösungsmitteln

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
WGK 2 - wassergefährdend[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Diphenylmethan ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe aromatischen Kohlenwasserstoffe. Sie besteht aus Methan bei dem zwei Wasserstoffatome durch Phenylgruppen ersetzt sind.

Inhaltsverzeichnis

Gewinnung und Darstellung

Diphenylmethan kann durch Reaktion von Benzylchlorid mit Benzen in Gegenwart einer Lewis-Säure wie Aluminiumtrichlorid gewonnen werden.[2]

\mathrm{C_6H_5CH_2Cl  +  C_6H_6  \rightarrow  (C_6H_5)_2CH_2 + HCl}

Eigenschaften

Diphenylmethan bildet eine Grundform der organischen Chemie, welche als funktionelle Gruppe als Benzhydrylgruppe bezeichnet wird.

Verwendung

Diphenylmethan wird als Lösungsmittel für Farbstoffe, Farbträger beim Bedrucken mit Dispersionsfarbstoffen, als Zusatz in Düsentreibstoffen, für die Seifenparfümierung und als Fixateur in der Geruchstoffindustrie verwendet. Seine Derivate wie Hydroxyzin, Cetirizin und Captodiam werden als Arzneistoffe (ATC-Code: N05BB) eingesetzt.

Siehe auch

Quellen

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 101-81-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 4. September 2008 (JavaScript erforderlich)
  2. Organische Synthesen Coll. Vol. 2: 232, W. W. Hartman and Ross Phillips, Diphenylmethane, 1943

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