Benzilsäureester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzilsäureester
Andere Namen	Benzilsäure-3-chinuclidinylester 3-Chinuclidinylbenzilat 1-Azabicyclo[2.2.2]oct-8-yl 2-hydroxy-2,2-diphenyl-acetat QNB BZ
Summenformel	C21H23NO3
CAS-Nummer	6581-06-2
PubChem	23056
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	337,41 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,33 g·cm−3 [2]
Schmelzpunkt	189 °C (ab 170 °C teilweise Zersetzung) [2]
Siedepunkt	322 °C (ab 170 °C teilweise Zersetzung) [2]
Löslichkeit	sehr wenig löslich in Wasser [2] löslich in Säuren, Ethanol und Diethylether[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 302 EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Sehr giftig Umwelt- gefährlich (T+) (N) R- und S-Sätze R: 26/27/28-50 S: 13-45
LD50	103 mg·kg−1 (Maus, i.p.)[5] 25 mg·kg−1 (Maus, i.v.)[5] 18−25 mg·kg−1 (Maus, i.p. ref siehe Diskussion)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Benzilsäureester (BZ, QNB) ist ein chemischer Kampfstoff. Er gehört zu der Gruppe der Psychokampfstoffe. Seit 1997 ist BZ – wie andere chemische Waffen – durch die Chemiewaffenkonvention international offiziell geächtet; auch die Entwicklung, Herstellung und Lagerung sind verboten.

Geschichte

Das amerikanische Militär führte klinische Studien durch. Im Zeitraum 1959 bis 1975 sollen ca. 2800 Soldaten mit BZ kontaminiert worden sein. In dieser Zeit wurden auch vergleichende Tests mit LSD durchgeführt. Schnell stellte sich aber heraus, dass BZ im Gegensatz zu LSD sehr viel besser als Kampfstoff einsetzbar ist.

Chemische Eigenschaften

Die Bezeichnung Benzilsäureester ist mehrdeutig, da nicht deutlich wird, mit welchem Alkohol die Benzilsäure (auch Benzylsäure, 2-Hydroxy-2,2-diphenylessigsäure) verestert ist. BZ ist der Ester aus Benzilsäure und 3-Chinuclidinol (1-Azabicyclo[2.2.2]octan-3-ol), das als Substruktur u. a. im Chinin auftritt.

Wirkung

BZ wirkt anticholinerg und parasympathikolytisch. Die Vergiftungssymptome sind daher auch ähnlich zu anderen Anticholinergika wie Scopolamin und Atropin. Die wirksame Dosis wird mit 5 μg/kg angegeben; die Dosis, welche für Handlungsunfähigkeit notwendig ist, mit etwa 9 μg/kg, und die im Tierversuch tödliche Dosis (LD50) mit 100 bis 250 mg/kg.

Zuerst stellen sich Kopfschmerzen, Verwirrung, Halluzinationen, dann Angstzustände, Konzentrationsstörungen, allgemeine Unruhe im Wechsel mit apathischen Phasen ein. Nach kurzer Zeit ist der Betroffene in einem Zustand völligen Realitätsverlusts. Er hat keinen bewussten Kontakt mehr zu seiner Umwelt.

Körperlich sind trockene Schleimhäute, gerötete Haut und Verstopfung zu beobachten.

Die durchschnittliche Wirkungsdauer beträgt 3 Tage. Es ist aber bis zu 6 Wochen lang ein Rückfall einzelner Symptome möglich. Von betroffenen Soldaten wurde berichtet, dass es in Einzelfällen zu dauerhaften Wesensänderungen kam.

Für die militärische Bedeutung ist entscheidend:

• Die Ausbringung als Aerosol.
• Die Betroffenen sind recht schnell kampf- und handlungsunfähig (Wirkungseintritt nach etwa 1 Stunde).
• Die Wirkung hält mindestens 3 Tage an.
• Die Betroffenen können sich nach Genesung nur an die Zeit vor der Kontaminierung erinnern (Amnesie).
• Nur in seltenen Fällen bleiben dauerhafte Schädigungen zurück.

Einsätze

Nach Angaben des Journalisten Pierre Darcout wurde BZ im Vietnamkrieg angewendet. Der holländische Schriftsteller Wil Ververy berichtet von fünf Einsätzen in Vietnam. Die amerikanischen Bestände an Benzilsäureester wurden 1990 offiziell vernichtet.^[6]

Der Film Jacob’s Ladder befasst sich mit diesem Thema. Die Serie Navy CIS behandelt das Thema "BZ Gas" in Folge 13, Staffel 4.

Gegenmaßnahmen

Wie bei allen chemischen Waffen ist der Schutz durch entsprechende Kleidung und Gasmaske entscheidend. Nach einer Kontaminierung kann bei oraler Vergiftung medizinische Kohle helfen, auch Physostigmin kann als Antidot helfen. Für Helfer ist zu beachten, dass die Kontaminierten aufgrund der auftretenden Halluzinationen sofort zu entwaffnen und unter ständiger Kontrolle zu halten sind.

Siehe auch

• Chemische Waffe
• Liste chemischer Kampfstoffe

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Hermann Martens, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
2. ↑ ^{a b c d} Günter Hommel, Herbert F. Bender: Handbuch der gefährlichen Güter. Band 6: Merkblätter 2072-2502. 2. Auflage, Springer, 2004, ISBN 978-3-540-20370-4, Merkblatt 2288
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Benzilsäureester bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. März 2011.
4. ↑ Günter Hommel: Handbuch der gefährlichen Güter. Transport - Gefahrenklassen, Merkblatt 2288, 2002, Springer-Verlag, ISBN 3-540-20348-6
5. ↑ ^{a b} Benzilsäureester bei ChemIDplus
6. ↑ Neuro-Waffen auf dem Vormarsch" - Artikel auf brainlogs.de, 24. August 2009 [1]

Weblinks

• BZ. In: Erowid. (englisch)
• CBRNE – Incapacitating Agents, 3-Quinuclidinyl Benzilate bei eMedicin