Benzothiazol-2-thiol
Strukturformel
Allgemeines
Name Mercaptobenzothiazol
Andere Namen
  • 2-Mercaptobenzothiazol
  • 2-Mercaptobenzthiazol
  • Benzothiazol-2-thiol
  • 2-Benzothiazolthiol
  • MBT
Summenformel C7H5NS2
CAS-Nummer 149-30-4
Kurzbeschreibung Monokline Nadeln oder Blättchen mit unangenehmem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse 167,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,42 g·cm−3 (25 °C) [1]

Schmelzpunkt

181 °C [2]

Siedepunkt

>260 °C

Dampfdruck

<0,0003 Pa (25 °C)

pKs-Wert

6,93 [2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [4]
Reizend Umweltgefährlich
Reizend Umwelt-
gefährlich
(Xi) (N)
R- und S-Sätze R: 43-50/53
S: (2)-24-37-60-61
MAK

4 mg·m−3 [1]

WGK 2 (wassergefährdend) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Mercaptobenzothiazol ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Heteroaromaten. Sie kann bei Hautkontakt sensibilisieren und eine Kontaktallergie auslösen.[3]

Inhaltsverzeichnis

Herstellung

Die industrielle Synthese von Mercaptobenzothiazol verwendet Anilin, Schwefel und Schwefelkohlenstoff als Ausgangsstoffe. Diese Reagenzien werden in einem Autoklaven bei Drücken zwischen 850 und 1100 psi (5,86 bis 7,58 MPa) auf 235–240 °C erhitzt.[5]

\mathrm{C_6H_5NH_2 + \ S \ + \ CS_2\xrightarrow[850-1000 psi]{235-240^{\circ}C} \ C_7H_5NS_2 + H_2S}

Verwendung

Mercaptobenzothiazol wird häufig als Vulkanisationsbeschleuniger und Alterungsschutzmittel bei der Herstellung von Gummiartikeln verwendet. Es findet sich unter anderem:

Sicherheitshinweise

Quellen

  1. a b c Eintrag zu CAS-Nr. 149-30-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 30. März 2008 (JavaScript erforderlich)
  2. a b c SRC PhysProp Database
  3. a b c d e f g Berufsgenossenschaft der chemischen Industrie (2000): 2-Mercaptobenzothiazol – Toxikologische Bewertung
  4. Eintrag zu CAS-Nr. 149-30-4 im European chemical Substances Information System ESIS
  5. US Patent 1937 Veröffentl.-Nr. US2090233

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