Benzyl
Benzyl-Gruppe

Als Benzylgruppe (veraltet: α-Tolylgruppe) bezeichnet man in der organischen Chemie die Phenylmethyl-Gruppe –CH2-C6H5. Beispiele für Verbindungen mit einer Benzylgruppe sind Benzylalkohol, Benzylamin, Benzylchlorid und das als Weichmacher eingesetzte Benzylbutylphthalat (BBP).

Die Benzylgruppe wird in der Peptid-Chemie, der Kohlenhydratchemie und in vielen Totalsynthesen von Naturstoffen als Schutzgruppe für Heteroatome verwendet, weil sie sich leicht hydrogenolytisch, d. h. unter milden Bedingungen, wieder abspalten lässt. Als einziges Nebenprodukt entsteht dabei das flüchtige Toluol.

Die Abkürzung von Benzyl- als Schutzgruppe ist entsprechend der gängigen Praxis "Bn" (selten: "Bzl"). Häufiger Fehler ist die Abkürzung als "Bz", was richtigerweise die Abkürzung der Benzoyl-Gruppe ist. Manchmal wird mit "Bn" aber auch die Benzyliden-Gruppe abgekürzt. Diese Verwechslungen und die Tatsache, dass es keine IUPAC-Richtlinie hierzu gibt, macht ein Abkürzungsverzeichnis oder eine ähnliche Angabe der Bedeutung verwendeter Abkürzungen zwingend erforderlich.

Die Benzylierung, d. h. Einführung einer Benzylgruppe in eine Verbindung, erfolgt durch Reaktion mit Benzylhalogeniden.


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  • Benzyl — Ben zyl, n. [Benzoic + yl.] (Chem.) A compound radical, {C6H5.CH2}, related to toluene and benzoic acid; commonly used adjectively. [1913 Webster] …   The Collaborative International Dictionary of English

  • Benzyl — Benzyl, das einwertige Radikal C6H5. CH2, das z. B. mit Chlor Benzylchloryd C6H5.CH2Cl, mit Hydroxyl Benzylalkohol C6H5.CH2OH bildet, verhält sich, da die Seitenkette CH2 sehr viel leichter angreifbar ist als der Benzolkern C6H5, bei vielen… …   Meyers Großes Konversations-Lexikon

  • Benzyl... — Benzyl...   [Kurzwort], Bezeichnung der chemischen Nomenklatur für die Gruppe CH2 C6H5 …   Universal-Lexikon

  • benzyl — [ben′zil΄] n. [ BENZ(O) + YL] the radical C6H5CH2, found in organic compounds derived from toluene …   English World dictionary

  • Benzyl — In organic chemistry, benzyl is the term used to describe the substituent or molecular fragment possessing the structure C6H5CH2 . The abbreviation Bn is frequently used to denote benzyl moieties in nomenclature and structural depictions of… …   Wikipedia

  • benzyl — benzylic, adj. /ben zil, zeel/, Chem. adj. 1. containing the benzyl group. n. 2. the benzyl group. [1865 70; BENZ + YL] * * * …   Universalium

  • benzyl — The hydrocarbon radical, C6H5CH2 . b. alcohol C6H5CH2OH; possesses local anesthetic and bacteriostatic properties. SYN: phenmethylol, phenylcarbinol. b. benzoate an agent that reduces th …   Medical dictionary

  • benzyl — adj. containing the benzyl group (Chemistry) …   English contemporary dictionary

  • benzyl- — benzil statusas T sritis chemija apibrėžtis Grupė. formulė C₆H₅CH₂– santrumpa( os) Bzl atitikmenys: angl. benzyl rus. бензил ryšiai: sinonimas – fenilmetil …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • benzyl — noun Etymology: International Scientific Vocabulary benz + yl Date: 1868 a monovalent radical C6H5CH2– derived from toluene • benzylic adjective …   New Collegiate Dictionary

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