Benzylidenchlorid
Strukturformel
Struktur von Benzalchlorid
Allgemeines
Name Benzalchlorid
Andere Namen
  • Dichlormethylbenzol
  • Benzylidenchlorid
  • Benzyldichlorid
  • Chlorbenzal
  • Phenyldichlormethan
  • α,α-Dichlortoluol
Summenformel C7H6Cl2
CAS-Nummer 98-87-3
PubChem 7411
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse 161,03 g·mol-1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,26 g·cm-3[1]

Schmelzpunkt

–16 °C[1]

Siedepunkt

205 °C[1]

Dampfdruck

0,5 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • Sehr schwer löslich in Wasser (200 mg·l-1 bei 20 °C)[1]
  • leicht löslich in Ethanol, Diethylether, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff
Brechungsindex 1,550 [2]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 22-23-37/38-40-41
S: (1/2)-36/37-38-45
LD50

3249 mg·kg-1 (Ratte, oral)[3]

WGK 3 - stark wassergefährdend[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Benzalchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen chlorierten Halogenkohlenwasserstoffe (genauer Dichlorphenole). Sie liegt in Form einer an Luft schwach rauchenden farblosen Flüssigkeit vor.

Inhaltsverzeichnis

Gewinnung und Darstellung

Benzalchlorid kann durch radikalische Chlorierung (radikalische Seitenkettenhalogenierung) von Toluol über Benzylchlorid dargestellt werden, wobei auch Benzotrichlorid entsteht.

\mathrm{C_6H_5CH_3  +  Cl_2   \rightarrow   C_6H_5CH_2Cl +  HCl}
\mathrm{C_6H_5CH_2Cl  +  Cl_2   \rightarrow   C_6H_5CHCl_2  +  HCl}
\mathrm{C_6H_5CHCl_2  +  Cl_2   \rightarrow   C_6H_5CCl_3  +  HCl}

Eigenschaften

Durch Hydrolyse von Benzalchlorid entsteht Benzaldehyd:[4]

\mathrm{C_6H_5CHCl_2 +  H_2O   \rightarrow   C_6H_5CHO  +  2 HCl}

Mit starken Basen bildet sich Phenylcarben.

Verwendung

Benzalchlorid wird zur Herstellung von Benzaldehyd, Zimtsäure und anderen verwendet.

Nachweis

Benzalchlorid kann durch Gaschromatographie nachgewiesen werden.[5]

Weblinks

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 98-87-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 6. März 2009 (JavaScript erforderlich)
  2. Sigma Aldrich: MSDS
  3. Acros Organics: MSDS
  4. Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Technology, 2007 John Wiley & Sons: New York.
  5. Arbeitssicherheit.de: Verfahren zur Bestimmung von a,a-Dichlortoluol(Benzalchlorid)

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