Benzylperoxyd
Strukturformel
Allgemeines
Name Dibenzoylperoxid
Andere Namen
  • Benzoylperoxid
  • BPO
  • DBPO
Summenformel C14H10O4
CAS-Nummer 94-36-0
PubChem 7187
ATC-Code

D10AE01

Kurzbeschreibung farbloses Pulver[1]
Eigenschaften
Molare Masse 242,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,33 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

Zersetzung ab 80 °C[1]

Dampfdruck

< 0,1 hPa[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2]
Explosionsgefährlich Reizend
Explosions-
gefährlich
Reizend
(E) (Xi)
R- und S-Sätze R: 3-7-36-43
S: (2)-3/7-14-36/37/39
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
MAK

5 mg·m–3[1]

WGK 1[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

(Di-)Benzoylperoxid ist ein farbloses Pulver mit schwachem Geruch. Es gehört zu den organischen Peroxiden.

Inhaltsverzeichnis

Herstellung

Benzoylperoxid lässt sich aus Benzoylchlorid und Natriumperoxid oder Wasserstoffperoxid herstellen.

Eigenschaften

Die Bindung zwischen den beiden Sauerstoffatomen ist instabil und spaltet sich unter geringer Energieaufwendung, zum Beispiel durch Lichteinstrahlung. Dabei zerfällt Benzoylperoxid leicht in zwei Benzoylradikale, die in Abwesenheit von Monomeren unter CO2-Abspaltung in Phenylradikale zerfallen.

In der dermatologischen Anwendung kann es daher zu phototoxischen Wirkungen kommen. Als potentes Oxidationsmittel wirkt Benzoylperoxid antibakteriell und keratolytisch. Bakterielle Aminosäuren werden oxidiert, nach Freisetzung von Benzoesäure und oxidativer Spaltung der Lipidbrücken des Keratins kommt es zur Keratolyse. Über die Reduktion freier Sauerstoffradikale tritt zusätzlich eine Entzündungshemmung ein. [3]

Beim Erhitzen kann Benzoylperoxid explodieren. Deshalb enthält im Handel befindliches Benzoylperoxid immer Phlegmatisierungsmittel (z. B. Wasser) oder Weichmacher zur Stabilisierung.

Verwendung

Benzoylperoxid findet als Wirkstoff in der Dermatologie und hier insbesondere bei der topischen Therapie der Akne Verwendung. Benzoylperoxid-Zubereitungen sind in vielen Ländern - nicht in Österreich - in Konzentrationen bis 10 % rezeptfrei erhältlich.

Kosmetische Artikel dürfen kein Benzoylperoxid enthalten.

In der organischen Chemie wird Benzoylperoxid als Radikalstarter verwendet (zum Beispiel in Kunstharzen auf Methylmethacrylat-Basis zur Erstellung von Industriefußböden oder auch als Bestandteil von Zwei-Komponenten-Klebstoffen).

Siehe auch

Quellen

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 94-36-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 09.01.2008 (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu CAS-Nr. 94-36-0 im European chemical Substances Information System ESIS
  3. Fanta, Messeritsch-Fanta, Steyr: Akne 1999: brauchen wir den Hautarzt noch? - Benzoylperoxid In: Der Hautarzt 12/1999; S. 909; Springer-Verlag. Volltext
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