Bergapten
Strukturformel
Strukturformel von Bergapten
Allgemeines
Name Bergapten
Andere Namen
  • 4-Methoxy-7H-furo[3,2-g] benzopyran-7-on
  • 5-Methoxypsoralen
Summenformel C12H8O4
CAS-Nummer 484-20-8
PubChem 2355
ATC-Code

D05BA03

Kurzbeschreibung

farblose Nadeln[1]

Eigenschaften
Molare Masse 216,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

188 °C (Sublimation)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 334-340-350
EUH: keine EUH-Sätze
P: 201-​261-​308+313 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 21/22
S: 22-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Bergapten ist ein Naturstoff, der in den ätherischen Ölen verschiedener Pflanzen vorkommt. Bergapten ist ein Stoff aus der Gruppe der Psoralene, die wiederum zu den Cumarinen gerechnet werden.

Inhaltsverzeichnis

Vorkommen

Bergapten kommt u.a. in der Gartenraute, der Bergamotte, der Pastinake und dem Riesen-Bärenklau natürlicherweise vor. Es ist der Methylether des Bergaptol.

Anwendung

Wie viele Substanzen aus dieser Gruppe hat Bergapten auch eine medizinische Wirkung, so ist es zum einen ein selektiver Blocker der Kaliumkanäle in den Nervenmembranen. In diesem Zusammenhang hat man es auch als Wirkstoff gegen die Multiple Sklerose erprobt. Eingesetzt wird Bergapten zudem bei der PUVA-Therapie (Psoralen + UV(A)-Bestrahlung), die zur Behandlung von Erkrankungen wie der Schuppenflechte und Vitiligo zum Einsatz kommt.

Gefahren

Bergapten besitzt jedoch ferner, wie auch andere lineare Furanocumarine vom Typ des Psoralens, photosensibilisierende Eigenschaften, das heißt es sensibilisiert die Haut gegen Sonnenlicht und UV-Strahlung. Durch die Substanz werden bei Lichteinwirkung starke Entzündungen und Sonnenbrand hervorgerufen. Dabei schädigt Bergapten auch die DNA der Hautzellen, so dass Langzeitschäden wie Krebs die Folge sein können. Aus diesem Grund ist man bei der Suche nach MS-Medikamenten auf verwandte Substanzen ausgewichen.

Einzelnachweise

  1. a b Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.
  2. a b Datenblatt Bergapten bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. März 2011.
  3. Datenblatt Bergapten bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
Gesundheitshinweis Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

Wikimedia Foundation.

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Bergapten — (Chem.), 6 C10H3O3 + 2 HO, ein stearoptenartiger Körper, der sich aus dem rohen Bergamottöl absetzt; krystallisirt in kurzen, seinen, farblosen Nadeln, ist geruch u. geschmacklos, löst sich sublimirend u. brennt hell leuchtend …   Pierer's Universal-Lexikon

  • Bergaptēn — Bergaptēn, s. Bergamottöl …   Meyers Großes Konversations-Lexikon

  • bergapten — 5 metoxi psoraleno. Una furanocumarina, presente en la esencia de bergamota y otros aceites esenciales responsables de la dermatitis berloque que producen algunas colonias y perfumes estructura química Diccionario ilustrado de Términos Médicos..… …   Diccionario médico

  • Bergapten — Drugbox IUPAC name = 4 Methoxyfuro [3,2 g] chromen 7 one CAS number = 484 20 8 ATC prefix = D05 ATC suffix = BA03 PubChem = 2355 DrugBank = C=12|H=8|O=4 molecular weight = 216.19 g/mol bioavailability = protein bound = metabolism = elimination… …   Wikipedia

  • bergapten — noun 5 methoxypsoralen, a psoralen found in the essential oil of bergamot (where it is the cause of phototoxicity) and other citruses …   Wiktionary

  • Bergapten — Ber|gap|ten [nlat. Citrus bergamia = Bergamottebaum (Bot.)], das; s; Syn.: 5 Methoxypsoralen (5 MOP): ein für ggf. unerwünschte Hautbräunungseffekte von Kosmetika verantwortliches Furocumarin aus Bergamotteöl …   Universal-Lexikon

  • bergapten — n. constituent of oil of bergamot derived from the rind of the bergamot lime …   English contemporary dictionary

  • bergapten — ber·gap·ten …   English syllables

  • bergapten — …   Useful english dictionary

  • Bergamot orange — Citrus bergamia Scientific classification Kingdom: Plantae (unranked) …   Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”