Bergmann-Cyclisierung

Bei der Bergman-Cyclisierung handelt es sich um eine chemische Reaktion zur Synthese von Benzolderivaten aus konjugierten Endiinen in Gegenwart von Wasserstoffdonoren. Es handelt sich hierbei um eine thermische Umlagerung mit kurzlebigen radikalischen Zwischenprodukten, die nach ihrem Entdecker Robert George Bergman benannt wurde. Die Bergman-Cyclisierung erklärt unter anderem den Wirkmechanismus von En-diin-Antibiotika. Dort insertiert das radikalische Intermediat in die Desoxyribonukleinsäure.



Als Wasserstoffdonor wird praktischerweise oft 1,4-Cyclohexadien eingesetzt, das durch Abgabe zweier Wasserstoffradikale zu Benzol umgesetzt wird, welches nicht weiter in die Reaktion eingreift. Werden terminale Alkine eingesetzt, so sind meist hohe Temperaturen über 200 °C nötig, während Alkine, die schon eine cyclische Präorientierung besitzen, meist bei wesentlich niedrigeren Temperaturen zur Reaktion gebracht werden können.



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