Beta-Phenylalkylamine
Allgemeine Strukturformel der Phenylethylamine

Phenylalkylamine sind chemische Verbindungen, die vom Phenylethylamin abgeleitet sind. Zahlreiche β-Phenylalkylamine besitzen eine weite Verbreitung in der Natur (z. B. Tyramin und Dopamin), während andere künstlichen Ursprungs sind (z. B. Amphetamine). Natürlich vorkommende Phenylalkylamine besitzen beispielsweise als L-Aminosäuren (L-Tyrosin und L-Phenylalanin) eine grundlegende Bedeutung für das Leben. Im menschlichen und tierischen Organismus spielen Phenylalkylamine darüber hinaus eine wichtige Rolle als Neurotransmitter (z. B. Dopamin) und Hormone (z. B. Adrenalin). Viele im Pflanzenreich vorkommende Alkaloide sind ebenfalls den Phenylalkylamine zuzuordnen (z. B. Ephedrin, Mescalin). Synthetisch hergestellte Phenylethylamine, wie z. B. Verapamil, finden als Arzneimittel Anwendung. Zahlreiche Verbindungen dieser Stoffgruppe, insbesondere die Amphetamine, besitzen psychotrope Eigenschaften.

Inhaltsverzeichnis

Phenylethylamine

Amphetamine

(Trivialbezeichnung für 1-Phenyl-2-aminopropane)

1-Phenyl-2-aminobutane

Übersicht

Substitutierte Phenethylamine, gelistet nach Struktur
Name Rα Rβ R2 R3 R4 R5 RN chemischer Name
Tyramin OH 4-Hydroxy-phenethylamin
Dopamin OH OH 3,4-Dihydroxy-phenethylamin
Adrenalin OH OH OH CH3 β,3,4-Trihydroxy-N-methyl-phenethylamin
Noradrenalin OH OH OH β,3,4-Trihydroxy-phenethylamin
Salbutamol OH CH2OH OH C(CH3)3 2-(tert-Butylamino)-1-(4-hydroxy-3-hydroxymethylphenyl)ethanol
Dextroamphetamin CH3 α-Methyl-phenethylamin
Methamphetamin CH3 CH3 N-Methyl-amphetamin
Levmetamfetamin CH3 CH3 N-Methyl-amphetamin
Ephedrin,
Pseudoephedrin
CH3 OH CH3 N-Methyl-β-hydroxy-amphetamin
Cathin CH3 OH β-Hydroxy-amphetamin
Cathinon CH3 =O β-Keto-amphetamin
Methcathinon CH3 =O CH3 N-Methyl-β-keto-amphetamin
Bupropion CH3 =O Cl C(CH3)3 3-Chlor-N-tert-butyl-β-keto-amphetamin
Fenfluramin CH3 CF3 CH2CH3 3-Trifluormethyl-N-ethyl-amphetamin
Phentermin CH3,CH3 α,α-Dimethyl-phenethylamin
Mescalin OCH3 OCH3 OCH3 3,4,5-Trimethoxy-phenethylamin
TMA CH3 OCH3 OCH3 OCH3 3,4,5-Trimethoxy-amphetamin
MDA CH3 -O-CH2-O- 3,4-Methylendioxy-amphetamin
MDMA CH3 -O-CH2-O- CH3 3,4-Methylendioxy-N-methyl-amphetamin
MDMC CH3 =O -O-CH2-O- CH3 3,4-Methylendioxy-N-methyl-β-keto-amphetamin
DOM CH3 OCH3 CH3 OCH3 2,5-Dimethoxy-4-methyl-amphetamin
DOB CH3 OCH3 Br OCH3 2,5-Dimethoxy-4-brom-amphetamin
DON CH3 OCH3 NO2 OCH3 2,5-Mimethoxy-4-nitro-amphetamin
2C-B OCH3 Br OCH3 2,5-Dimethoxy-4-brom-phenethylamin
2C-C OCH3 Cl OCH3 2,5-Dimethoxy-4-chlor-phenethylamin
DOI CH3 OCH3 I OCH3 2,5-Dimethoxy-4-iod-amphetamin
2C-I OCH3 I OCH3 2,5-Dimethoxy-4-iod-phenethylamin
2C-D OCH3 CH3 OCH3 2,5-Dimethoxy-4-methyl-phenethylamin
2C-E OCH3 CH2CH3 OCH3 2,5-Dimethoxy-4-ethyl-phenethylamin
2C-F OCH3 F OCH3 2,5-Dimethoxy-4-Fluor-phenethylamin
2C-N OCH3 NO2 OCH3 2,5-Dimethoxy-4-nitro-phenethylamin
2C-T-2 OCH3 SCH2CH3 OCH3 2,5-Dimethoxy-4-ethylthio-phenethylamin
2C-T-4 OCH3 SCHCH3CH3 OCH3 2,5-Dimethoxy-4-iso-propylthio-phenethylamin
2C-T-7 OCH3 SCH2CH2CH3 OCH3 2,5-Dimethoxy-4-propylthio-phenethylamin
2C-T-8 OCH3 SCH2CHCH2CH2 OCH3 2,5-Dimethoxy-4-cyclopropylmethylthio-phenethylamin
2C-T-9 OCH3 S(CH3)3C OCH3 2,5-Dimethoxy-4-tert-butylthio-phenethylamin
2C-T-21 OCH3 SCH2CH3F OCH3 2,5-Dimethoxy-4-(2-fluorethylthio)-phenethylamin

Grafische Übersicht

Übersicht über eine kleine Auswahl an endogenen, natürlichen und synthetischen Phenylalkylaminen, inklusive einiger Ausgangs- und Abbaustoffe

Siehe auch

Weblinks


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